2-phenyl-4-oxa-1,6-heptadiene | 123078-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-oxa-1,6-heptadiene
• 英文别名: (1-allyloxymethylvinyl)benzene；(3-(allyloxy)prop-1-en-2-yl)benzene；3-Prop-2-enoxyprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 123078-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MNIMLHUKDVRYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-oxa-1,6-heptadiene 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Improvement in Olefin Metathesis Using a New Generation of Ruthenium Catalyst Bearing an Imidazolylidene Ligand:  Synthesis of Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A number of heterocycles have been prepared in very good yields using 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene ruthenium benzylidene 1. This catalyst displays increased activity for ring closing metathesis of some hindered heterodienes which did not cyclize using the Grubbs catalyst 2. The scope of the olefin metathesis has been expanded.

  DOI：

  10.1021/ol005651e
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 烯丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-phenyl-4-oxa-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的二烯的闭环易位

  摘要：

  制备一系列苯基取代的杂二烯2a-f和6，并进行闭环复分解（RCM），得到不同的苯基取代的二氢吡咯和二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01768-2

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• Ring closing metathesis of phenyl-substituted dienes
  作者：M. Bujard、A. Briot、V. Gouverneur、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01768-2

  日期：1999.12

  A series of phenyl-substituted heterodienes 2a-f and 6 was prepared and subjected to ring closing metathesis (RCM) to give differently phenyl-substituted dihydropyrroles and dihydrofuran.

  制备一系列苯基取代的杂二烯2a-f和6，并进行闭环复分解（RCM），得到不同的苯基取代的二氢吡咯和二氢呋喃。
• Vitamin B₁₂Catalyzed Radical Cyclizations of Arylalkenes
  作者：Wilfred A. van der Donk、Chris M. McGinley、Heather A. Relyea

  DOI：10.1055/s-2005-923588

  日期：——

  The use of vitamin B 1 2 for synthetic organic transformations has been extensively studied. Herein, we report the intramolecular cyclization reaction of a series of arylalkene substrates catalyzed by vitamin B 1 2 . Thesereactions proceed in good yields in environmentally benign solvents and do not require the use of a toxic heavy metal catalyst. Variation of the reaction pH can predictably alter

  已经广泛研究了维生素 B 1 2 在合成有机转化中的应用。在此，我们报告了一系列由维生素 B 1 2 催化的芳基烯烃底物的分子内环化反应。这些反应在环境友好的溶剂中以良好的产率进行，并且不需要使用有毒的重金属催化剂。反应 pH 值的变化可以预测地改变产物分布。
• Nitrative Difunctionalization of Alkenes via Cobalt-Mediated Radical Ligand Transfer and Radical-Polar Crossover Photoredox Catalysis
  作者：Subrata Patra、Rahul Giri、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acscatal.3c04899

  日期：2023.12.15

  cobalt as a radical halogen transfer catalyst. Furthermore, employing a net-neutral radical/polar crossover (RPC) approach under cobalt-free reaction conditions allowed us to accommodate a variety of external protic nucleophiles, including thiols, alcohols, acids, and, notably, substituted amines. Highly functionalized olefin scaffolds also successfully underwent nitrative difunctionalization, demonstrating

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。
• Thermoplastic allyloxymethylstyrene-based resin
  申请人：Fuji Electric Device Technology Co., LTD.

  公开号：US20040106756A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A thermoplastic allyloxymethylstyrene-based resin comprising structural units of the following formulas (I) and (II): 1 as repeating units, wherein R represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, and m and n each denote an integer of 0 or 1 or higher, provided that m and n are not 0 at the same time.

  一种热塑性烯丙氧基甲基苯乙烯基树脂，由下列式子(I)和(II)的结构单元组成： 1 作为重复单元，其中 R 代表氢原子或烃基，m 和 n 分别表示 0 或 1 或更高的整数，但 m 和 n 不能同时为 0。