N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide | 1027552-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide
• 英文别名: N-ethyl-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 1027552-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11726165
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PZINLLJOWIFBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N-(2,3-二甲氧基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.

  摘要：

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3225
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  微生物铁转运的配位化学。49. 钒 (IV) 肠杆菌素复合物：结构、光谱和电化学表征

  摘要：

  铁载体肠杆菌素 (H 6 ent) 已从二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中结晶为化合物 K 2 [V(ent)]-IDMF 中的钒 (IV) 复合物。金属离子的假八面体配位是通过三个邻苯二酚基团并具有近似的C 3 分子点对称性。几何形状介于三棱柱和八面体之间，扭曲角为 28 o 。为了比较，已确定 N-乙基-2,3-二羟基苯甲酰胺 (H 2 eba) 的无约束复合物。

  DOI：

  10.1021/ja00058a032