benzyl N-[(3S)-3-ethoxy-3-phenylpent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate | 898528-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S)-3-ethoxy-3-phenylpent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 898528-49-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: HHVWNPGMOBMCPR-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S)-3-ethoxy-3-phenylpent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 [1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(benzylidene)(triphenylphosphine) ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (4S)-4-ethoxy-4-phenyl-3,7-dihydro-2H-azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-ethoxy-3-phenyltetrahydrofuran-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 benzyl N-[(3S)-3-ethoxy-3-phenylpent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433