2,5-Dibromo-pentanoic acid phenylamide | 77868-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dibromo-pentanoic acid phenylamide
• 英文别名: 2,5-dibromo-N-phenylpentanamide
• CAS: 77868-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO
• 分子量: 335.038
• InChiKey: GPKXEXUZYRVBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dibromo-pentanoic acid phenylamide 在 sodium hydroxide 、 Dowex 2x 10 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-5,8-dioxo-3-[2-oxo-1-phenyl-piperidin-(3E)-ylidenemethyl]-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of (Lactamylvinyl)cephalosporins Exhibiting Activity against Staphylococci, Pneumococci, and Enterococci

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a new class of vinylcephalosporins substituted with a lactamyl residue (1) are described. These compounds show excellent activity against enterococci and retain the broad spectrum activity of third-generation cephalosporins such as ceftriaxone.

  DOI：

  10.1021/jm950886v
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-Dibromo-pentanoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Enantio‐ and Diastereoselective NiH‐Catalyzed Hydroalkylation of Enamides or Enecarbamates with Racemic <i>α</i>‐Bromoamides**
  作者：Jian Chen、Lifu Wu、Yue Zhao、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202311094

  日期：2023.10.26

  A regio-, enantio-, and diastereoselective NiH-catalyzed hydroalkylation of enamides or enecarbamates with racemic α-bromoamides or Katritzky salts with full control of the newly formed vicinal stereocenters is reported. A wide variety of enantio- and diastereomerically enriched chiral β-aminoamides and their derivatives were directly obtained through a key sequential process of enantioselective h

  据报道，烯酰胺或烯氨基甲酸酯与外消旋α-溴酰胺或Katritzky盐进行区域选择性、对映选择性和非对映选择性NiH催化加氢烷基化，完全控制新形成的邻位立构中心。通过对映选择性氢化镍-对映收敛烷基化的关键顺序过程，直接获得了多种对映体和非对映体富集的手性β-氨基酰胺及其衍生物。
• OKAWARA, TADASHI;NOGUCHI, YOSHIHIDE;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. LETT., 1981, N 2, 185-188
  作者：OKAWARA, TADASHI、NOGUCHI, YOSHIHIDE、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1225-1233
  作者：OKAWARA, TADASHI、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233
  作者：Okawara, Tadashi、Matsuda, Takashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——