[(4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-iodohept-1-en-4-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 1039627-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-iodohept-1-en-4-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1039627-97-8
• 化学式: C₃₂H₄₁IO₄SSi
• 分子量: 676.731
• InChiKey: KGMDFMLTHORFKG-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-iodohept-1-en-4-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 4-oxobutyl benzoate 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 新铜试剂 、 3,5-dichloro-N-(2-(((1s,3R,5S)-3,5-dimethylcyclohexyl)oxy)-6-((R)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(4S,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-methylidene-7-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxydecyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块的新合成：双反演方法

  摘要：

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素

  DOI：

  10.1021/ja9058475
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (R)-2-iodo-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hept-1-en-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以6.28 g的产率得到[(4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-iodohept-1-en-4-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Further Improvement on Sulfonamide-Based Ligand for Catalytic Asymmetric 2-Haloallylation and Allylation

  摘要：

  The sulfonamide-based ligand B was found to exhibit an outstanding crystallinity and perform well as a ligand for Cr-mediated catalytic asymmetric 2-haloallylation and allylation. The new ligand has an appealing advantage over the first generation ligand; its high crystallinity allows effective recovery of the ligand from a reaction in a pure form.

  DOI：

  10.1021/ol801093p