penicillin V β-sulfoxide | 33069-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: penicillin V β-sulfoxide
• 英文别名: 6β-phenoxyacetamidopenicillanic acid 1β-sulfoxide；Phenoxymethylpenicillin-(S)-sulfoxid；Phenoxyacetamidopenicillansaeure-α-sulfoxid；Phenoxyacetamidopenicillansaeure-β-sulfoxid；1β-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid；Penicillin V beta-sulfoxide；(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 33069-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 366.395
• InChiKey: DNPOVSLJNLLGMA-WJLSXFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin V β-sulfoxide 在 aluminium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R)-3ξ-methyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物的结构研究。九。噻唑烷-氮杂环丁烷酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00758a065
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester 在 重水 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 penicillin V β-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中甲氧基甲基保护基的溶剂分解

  摘要：

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00413-3

文献信息

• Novel ring expansion product of penicillin V β-sulphoxide: X-ray crystal structure of 3,8-dihydro-3,3,8,8-tetramethyl-6-phenoxyacetamido-1-oxo-oxazolo-[4,3-c][1,4]thiazinium chloride
  作者：Robert Thomas、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39730000226

  日期：——

  Pencillin V β-sulphoxide has been converted into a novel orange product which was structurally characterised as the 2H-1,4-thiazinium chloride (II) following an X-ray crystallographic study.

  青霉素V β -sulphoxide已被转换成一个新的橙色产物，其在结构上表征为2 ħ -1,4-噻嗪鎓氯化物（II）以下内容的X射线晶体学研究。
• Diastereoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with potassium peroxymonosulfate
  作者：George J. Quallich、J. William Lackey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97444-6

  日期：——

  Potassium peroxymonosulfate oxidation of sulfides to sulfoxides occurs with high diastereoselectivity.

  过氧单硫酸钾将硫化物氧化为亚砜具有非对映选择性。
• The microbial metabolism of penicillin V sulphoxide and its possible relevance to the mode of action of penicillin
  作者：Robert Thomas

  DOI：10.1039/c39790001176

  日期：——

  Extracellular enzymes of bacteria and streptomycetes rapidly convert two molecules of penicillin V sulphoxide into one molecule of an unstable metabolite, probably (5); the implications of this finding for the mode of action of penicillin are discussed.

  细菌和链霉菌的细胞外酶迅速将两分子的青霉素V亚砜转化为一分子的不稳定代谢产物，可能是（5）。讨论了这一发现对青霉素作用方式的意义。
• A Simple and Efficient Preparation of Penicillin V β-Sulfoxide
  作者：M Davis、WY Wu

  DOI：10.1071/ch9861165

  日期：——

  Penicillin V (1) can be oxidized to the β- sulfoxide (2) in high yield in a two-phase mixture of dichloromethane and aqueous hydrogen peroxide. The addition of acids or metallic catalysts is not necessary.

  青霉素 V (1) 可在二氯甲烷和过氧化氢水溶液的两相混合物中被氧化成 β-亚砜 (2)，产量很高。无需添加酸或金属催化剂。
• Process for penicillin epimerization
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0037729A2

  公开（公告）日：1981-10-14

  There is described a process for the preparation of a compound of the formula I A process for the preparation of a compound of the formula I which comprises reacting at least about 0.1 mole of triethylamine and at least about 0.1 mole of chlorotrimethylsilane per mole of 6β-acylaminopenicillin- 1β-sulfoxide compound of the following formula (II) in a substantially anhydrous ether or hydrocarbon solvent, in which solvent the above 6β-acyhaminopenicillin-1β-sulfoxide (II) is present in a concentration of about 0.7 molar or greater, in a substantially anhydrous atmosphere at a temperature between about -20°C and about 20°C where in the above formulas R1 is hydrogen or an acyl group derived from a carboxylic acid; and R2 is an acyl group derived from a carboxylic acid; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a group of the formula wherein R4 is the residue of an acyl group derived from a dicarboxylic acid; and R3 is hydrogen or a conventional carboxylic acid protecting group.

  描述了一种制备式 I 化合物的工艺 一种制备式 I 化合物的工艺 其中包括使每摩尔下式(II)的 6β-乙酰氨基青霉素-1β-亚砜化合物至少约 0.1 摩尔的三乙胺和至少约 0.1 摩尔的氯三甲基硅烷反应 在基本上无水的醚或烃溶剂中，上述 6β-乙酰氨基青霉素-1β-亚砜 (II) 在溶剂中的浓度约为 0.7摩尔或更高，温度在约-20℃至约20℃之间的基本无水气氛中 其中在上述式中，R1是氢或由羧酸衍生的酰基；R2是由羧酸衍生的酰基；或 R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成式中的基团 其中 R4 是衍生自二羧酸的酰基的残基；R3 是氢或常规的羧酸保护基团。