N-(2,2-dichlorovinyl)trimethylacetamide | 37001-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichlorovinyl)trimethylacetamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 37001-13-1
• 化学式: C₇H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00462753
• 分子量: 196.076
• InChiKey: QPQIHQNFPISYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichlorovinyl)trimethylacetamide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4-Dichloro-1-isothiocyanato-1-tert-butyl-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Drach, B. S.; Popovich, T. P.; Kalinin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 640 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)trimethylacetamide 在 五氯化磷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,2-dichlorovinyl)trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00434-3

文献信息

• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 716 - 719
  作者：Atavin,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vinogradova, T.K.; Turov, V.V.; Drach, B.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1125 - 1130
  作者：Vinogradova, T.K.、Turov, V.V.、Drach, B.S.

  DOI：——

  日期：——
• VINOGRADOVA, T. K.;TUROV, V. V.;DRACH, B. S., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1302-1309
  作者：VINOGRADOVA, T. K.、TUROV, V. V.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical generation of N-(2,2-dichlorovinyl)amides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Alfredo Cerezo、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00434-3

  日期：2001.6

  A convenient method for the synthesis of N-(2,2-dichlorovinyl)amides has been established. Treatment of chloralamides with phosphorus pentachloride provides N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)amides in high yields whose electrochemical reduction leads to the title compounds in fair to quantitative yields. This approach exhibits superior efficiency and versatility than previously reported procedures.

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。