((1R,2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-cyclopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 459216-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-cyclopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R,3R)-2-dimethoxyphosphoryl-3-phenylcyclopropyl]carbamate
• CAS: 459216-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₅P
• 分子量: 341.344
• InChiKey: NKHSQOCBOLKLBT-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-cyclopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到(+)-(2R)-amino-(3R)-phenyl-(1R)-cyclopropanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  手性（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：对映体纯的2-氨基-3-苯基-1-环丙烷-膦酸的一种新合成—一种受限制的苯氯酚类似物

  摘要：

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00374-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((1R,2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-cyclopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：对映体纯的2-氨基-3-苯基-1-环丙烷-膦酸的一种新合成—一种受限制的苯氯酚类似物

  摘要：

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00374-x

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of chiral (1-dimethoxyphosphoryl-2-phenyl)vinyl p-tolyl sulfoxide: a new synthesis of enantiomerically pure 2-amino-3-phenyl-1-cyclopropane-phosphonic acid—a constrained analog of phaclofen
  作者：Wanda H Midura、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00374-x

  日期：2002.4

  a highly diastereoselective manner. The major diastereomer obtained in the reaction of E-(S)-3 with EDSA was converted into enantiopure (2R)-amino-(3R)-phenyl-(1R)-cyclopropane-phosphonic acid, a constrained analog of the GABAB antagonist, phaclofen.

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。