(1S,2S,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 459216-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S)-2-dimethoxyphosphoryl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 459216-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₃O₆PS
• 分子量: 422.439
• InChiKey: ZBTQSOACORTRBE-NYGMXZQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：对映体纯的2-氨基-3-苯基-1-环丙烷-膦酸的一种新合成—一种受限制的苯氯酚类似物

  摘要：

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00374-x
• 作为产物：
  描述：

  E-(S)-(1-dimethoxyphosphoryl-2-phenyl)vinyl p-tolyl sulfoxide 在 base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：对映体纯的2-氨基-3-苯基-1-环丙烷-膦酸的一种新合成—一种受限制的苯氯酚类似物

  摘要：

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00374-x