[1'-13C]-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-benzoylcytidine | 335595-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [1'-13C]-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-benzoylcytidine
• 英文别名: [1'-13C]-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N⁴-benzoylcytidine
• CAS: 335595-81-8
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 462.579
• InChiKey: VVBIKBICTSKFIO-BELOIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-13C]-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-benzoylcytidine 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1'-13C]-5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N⁴-benzoylcytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00327-x
• 作为产物：
  描述：

  [1'-13C]-2'-O--tert-butyldimethylsilyl-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-N4-benzoylcytidine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到[1'-13C]-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00327-x