3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲酸 | 457-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲酸
• 中文别名: 3-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲酸；3-(4-氟-苄氧基)-苯甲酸
• 英文名称: 3-((4-fluorobenzyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Fluor-benzyloxy)-benzoesaeure；3-(4-Fluoro-benzyloxy)-benzoic acid；3-[(4-fluorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 457-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• mdl: MFCD04536523
• 分子量: 246.238
• InChiKey: IRGZUAFLKNHSLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-[(4-Fluorobenzyl)oxy]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032

文献信息

• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Ebdrup Soren

  公开号：US08383820B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Novel substituted benzamide based inhibitors, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, the use of said compounds in the manufacture of medicaments, and therapeutic methods comprising the administration of said compounds are described. The present compounds modulate the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and are accordingly useful in the treatment of diseases in which such a modulation is beneficial, such as the metabolic syndrome.

  本发明涉及一种以替代苯甲酰胺为基础的小说抑制剂，其在治疗中的使用，包括该化合物的制药组合物，以及利用所述化合物制造药物和包括该化合物的治疗方法。本发明的化合物调节11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）的活性，因此在调节有益的疾病，如代谢综合征等方面有用。
• N-ADAMANTYL BENZAMIDES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20140315905A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Novel substituted benzamide based inhibitors, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, the use of said compounds in the manufacture of medicaments, and therapeutic methods comprising the administration of said compounds are described. The present compounds modulate the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and are accordingly useful in the treatment of diseases in which such a modulation is beneficial, such as the metabolic syndrome.

  本发明涉及一种新型的取代苯甲酰胺类抑制剂，其在治疗中的使用，包括该化合物的制药组合物，以及利用该化合物制备药物的使用，以及包括该化合物的治疗方法。本发明的化合物调节11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）的活性，因此在治疗代谢综合征等需要这种调节的疾病中具有有益作用。
• N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08809540B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Novel substituted benzamide based inhibitors, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, the use of said compounds in the manufacture of medicaments, and therapeutic methods comprising the administration of said compounds are described. The present compounds modulate the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and are accordingly useful in the treatment of diseases in which such a modulation is beneficial, such as the metabolic syndrome.

  本发明描述了一种基于取代苯甲酰胺的新型抑制剂，它们在治疗中的应用，包括该化合物的制药组合物，以及利用该化合物制造药物和通过该化合物的给药方式进行的治疗方法。本化合物调节11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）的活性，因此在治疗代谢综合征等需要这种调节的疾病中有用。
• Exploring Fatty Acid Mimetics as NR4A Ligands
  作者：Tanja Stiller、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01467

  日期：2023.11.23

  explored the chemical space of FAM NR4A ligands by using fragment screening, in silico analysis, and systematic structure–activity relationship evaluation. From a chemically diverse library of 92 fragments, we identified 11 new FAM NR4A agonist and inverse agonist scaffolds. Structural optimization of the most active FAM fragment yielded NR4A agonists with submicromolar potency and binding affinity, demonstrating

  形成 NR4A 核受体家族的配体激活转录因子 Nur77、Nurr1 和 NOR-1 被认为是各种病理学的潜在靶标，包括神经退行性变和癌症。然而，作为靶点验证先决条件的药理学 NR4A 调节化学工具很少。最近的研究结果表明，NR4As 与脂肪酸代谢物和脂肪酸模拟 (FAM) 药物结合，为 NR4A 调节剂的开发开辟了新的机会。我们通过片段筛选、计算机分析和系统构效关系评估探索了 FAM NR4A 配体的化学空间。从包含 92 个片段的化学多样性文库中，我们鉴定了 11 个新的 FAM NR4A 激动剂和反向激动剂支架。最活跃的 FAM 片段的结构优化产生了具有亚微摩尔效力和结合亲和力的 NR4A 激动剂，证明了 FAM 作为 NR4A 调节工具和药物的巨大潜力。