1-(4-chlorophenyl)-3-ethoxy-1H-isoindole | 26859-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-ethoxy-1H-isoindole
• 英文别名: 1-(p-Chlorophenyl)-3-ethoxy-1h-isoindole
• CAS: 26859-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: MKOVVDJVPMGHST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-ethoxy-1H-isoindole 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis-4a-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido<6,1-a>isoindol-9(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of 1-substituted-4a-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-pyrimido[6,1-a]isoindol-9-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1-[2-(diethoxymethyl)phenyl]methanimine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-ethoxy-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  基于2-（二烷氧基甲基）苯基锂与腈的反应轻松合成1-取代的3-烷氧基-1H-异吲哚，然后进行酸催化的环化反应

  摘要：

  已开发出两步合成1-取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚4的方法。因此，2-（二烷氧基）苯基的化合物，其是容易产生的反应在原位被Br /锂之间的交换的1-溴-2-（二烷氧基）苯1和BuLi的THF中，在-78℃，用得到腈[2 -（二烷氧基甲基）苯基]甲亚胺2，在回流的CHCl 3中用催化量的TsOH·H 2 O处理，以合理的收率得到所需的产物。同样，从1-溴-2-（1,1-二乙氧基乙基）苯5制备了3-芳基-1-乙氧基-1-甲基-1 H-异吲哚7。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400333

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mazindol Analogues as Potential Inhibitors of the Cocaine Binding Site at the Dopamine Transporter
  作者：William J. Houlihan、Lawrence Kelly、Jessica Pankuch、Judith Koletar、Leonard Brand、Aaron Janowsky、Theresa A. Kopajtic

  DOI：10.1021/jm010302r

  日期：2002.9.1

  A series of mazindol. (2) and homomazindol (3) analogues with a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups in the pendant aryl group and the benzo ring C, as well as H, methoxy, and alkyl groups replacing the hydroxyl group were synthesized, and their binding affinities at the dopamine transporter (DAT) on rat or guinea pig striatal. membranes were determined. Several active analogues were also evaluated for their ability to block uptake of DA, 5-HT, and NE and inhibit binding of [I-125] RTI-55 at HEK-hDAT, HEK-hSERT, and HEK-hNET cells. Mazindane (26) was found to be a pro-drug, oxidizing (5-H --> 5-OH) to mazindol on rat striatal membranes and HEk-hDAT cells. The 4',7,8-trichloro analogue (38) of mazindol was the I most potent and selective ligand. for HEK-hDAT cells (DAT K-i = 1.1 nM; SERT/DAT 1283 and NET/DAT = 38). Experimental results strongly favor the cyclic or ol tautomers of 2 and 3 to bind more, tightly at the DAT than the corresponding keto tautomers.
• EBERLE M. K.; BRZECHFFA L.; KAHLE G. G.; TALATI S.; WEBER H. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3143-3148
  作者：EBERLE M. K.、 BRZECHFFA L.、 KAHLE G. G.、 TALATI S.、 WEBER H. P.

  DOI：——

  日期：——
• EBERLE M. K.; BRZECHFFA L.; HOULIHAN W. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 5, 894-897
  作者：EBERLE M. K.、 BRZECHFFA L.、 HOULIHAN W. J.

  DOI：——

  日期：——
• EBERLE, M. K.;BRZECHFFA, L.;SHAPIRO, M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4228-4229
  作者：EBERLE, M. K.、BRZECHFFA, L.、SHAPIRO, M. J.

  DOI：——

  日期：——