C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)hydrazone | 19258-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: 4-chloro-benzaldehyde-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazone]；4-Chlor-benzaldehyd-[methyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazon]
• CAS: 19258-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: CQDQEEWPHSZMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 乙醇 作用下， 生成 C-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Maaskant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 211,228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dye-Sensitized Photooxygenation of the CN Bond. 5. Substituent Effects on the Cleavage of the CN Bond of <i>C</i>-Aryl-<i>N</i>-aryl-<i>N</i>-methylhydrazones¹
  作者：Ihsan Erden、Pinar Ergonenc Alscher、James R. Keeffe、Colin Mercer

  DOI：10.1021/jo050014t

  日期：2005.5.1

  involved in the mechanism. We postulate a mechanism in which the initial event is exothermic electron transfer from the hydrazone to 1O2 leading to an ion−radical caged pair. Subsequent covalent bond formation between the hydrazone carbon and an oxygen atom is rate controlling. The transition state for this step also has a lower enthalpy than the starting reactants, but the free energy of activation

  标题化合物在C干净地切割由单线态氧N键（1 Ò 2，1 Δ克得到芳醛）和ñ -芳基- Ñ -methylnitrosamines。这些反应在-78°C处比在室温下发生的速度更快。使用竞争性方法研究了取代基在C-芳基和N-芳基上的变化的影响。所得率比的良好的相关性与取代基常数（σ -或σ +所获得的）产生很小到非常小的ρ值，表明反应物和决定速率的过渡态之间的电荷分布从很小到很小。C-芳基部分上的吸电子基团通过preferential的优先稳定化而在某种程度上延迟了反应。另一方面，电子给体稍微稳定了决定过渡态的速率。N-芳基上的取代基几乎没有作用。未观察到3,5-二叔丁基苯酚的抑制作用，表明该机制未涉及自由基（未老化的）自由基中间体。我们假设一种机制，其中初始事件是放热电子从hydr到1 O 2的转移导致离子自由基笼对。carbon碳和氧原子之间随后的共价键形成是速率控制的。该步骤的过渡状态也