2-Propylmercapto-benzamid | 90943-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propylmercapto-benzamid
• 英文别名: 2-(Propylsulfanyl)benzamide；2-propylsulfanylbenzamide
• CAS: 90943-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD07134407
• 分子量: 195.285
• InChiKey: NLBRCFPLYXBEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propylmercapto-benzamid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Propylsulfinylbenzamide 、 (propylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的选择性hCAs抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651315
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基硫烷基苯甲酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Propylmercapto-benzamid
  参考文献：
  名称：

  基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的选择性hCAs抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651315

文献信息

• US6780883B2
  申请人：——

  公开号：US6780883B2

  公开（公告）日：2004-08-24
• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。