ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate | 123439-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 123439-37-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: QEWOVBQCEHBPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗白血病活性的新型对环芳基噻唑：设计、合成、分子对接和机理研究

  摘要：

  由对环芳基-酰基氨基硫脲 2a- 反应合成了一系列新的 2-(2-(4'-[2.2] 对环芳基)-肼基亚基)-3-取代-4-氧噻唑烷-5-亚基) 乙酸甲酯 3a-f f 使用乙炔二羧酸二甲酯。基于核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（HRMS），阐明了所得产物的结构。X 射线结构分析也被用作阐明产品结构的明确工具。针对 60 种癌细胞系筛选了目标化合物 3a-f。它们对白血病亚组（即 RPMI-8226 和 SR 细胞系）显示出抗癌活性。发现化合物 3a 的活性是对 60 种癌细胞系最具细胞毒性的。最后，根据美国国家癌症研究所 (NCI) 的协议，它被选为进一步的五次剂量分析。细胞毒性作用在 GI50 和总生长抑制 (TGI) 水平上分别显示出介于 0.63 和 1.28 之间以及介于 0.58 和 5.89 之间的选择性比率。因此，化合物 3a 对最敏感的白血病 RPMI-8226 和

  DOI：

  10.3390/molecules25133089
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-([2.2]paracyclophane-4-yl)ethanoyl chloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗白血病活性的新型对环芳基噻唑：设计、合成、分子对接和机理研究

  摘要：

  由对环芳基-酰基氨基硫脲 2a- 反应合成了一系列新的 2-(2-(4'-[2.2] 对环芳基)-肼基亚基)-3-取代-4-氧噻唑烷-5-亚基) 乙酸甲酯 3a-f f 使用乙炔二羧酸二甲酯。基于核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（HRMS），阐明了所得产物的结构。X 射线结构分析也被用作阐明产品结构的明确工具。针对 60 种癌细胞系筛选了目标化合物 3a-f。它们对白血病亚组（即 RPMI-8226 和 SR 细胞系）显示出抗癌活性。发现化合物 3a 的活性是对 60 种癌细胞系最具细胞毒性的。最后，根据美国国家癌症研究所 (NCI) 的协议，它被选为进一步的五次剂量分析。细胞毒性作用在 GI50 和总生长抑制 (TGI) 水平上分别显示出介于 0.63 和 1.28 之间以及介于 0.58 和 5.89 之间的选择性比率。因此，化合物 3a 对最敏感的白血病 RPMI-8226 和

  DOI：

  10.3390/molecules25133089

文献信息

• Synthesis of New Planar-Chiral Linked [2.2]Paracyclophanes-N-([2.2]-Paracyclophanylcarbamoyl)-4-([2.2]Paracyclophanylcarboxamide, [2.2]Paracyclophanyl-Substituted Triazolthiones and -Substituted Oxadiazoles
  作者：Ashraf A. Aly、Stefan Bräse、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Martin Nieger

  DOI：10.3390/molecules25153315

  日期：——

  manuscript describes the synthesis of new racemic and chiral linked paracyclophane assigned as N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carbamoyl)-5’-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carboxamide. The procedure depends upon the reaction of 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)hydrazide with 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)isocyanate. To prepare the homochiral linked paracyclophane

  该手稿描述了新的外消旋和手性连接的对环芳烷的合成，指定为 N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carbamoyl)-5'-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基）甲酰胺。该过程取决于 5-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)酰肼与 5-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)异氰酸酯的反应。为了制备化合物的同手性连接的对环芳烷，将 5-(1,4(1,4)-dibenzenenacyclohexaphane-12-yl) 甲醛（对映体纯度 60%ee）的对映选择性氧化成相应的酸，然后氯化，得到相应的 [2.2] 对环烷的酰氯。遵循与制备外消旋氨基甲酰基相同的程序并通过 HPLC 纯化，我们成功获得了目标 Sp-Sp-N-5-(1,4(1, 4)-二苯并环六烷-12-基)氨基甲酰基)-5'-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)甲酰胺。将
• Stereoselective synthesis of homochiral paracyclophanylindenofuranylimidazo[3.3.3]propellanes
  作者：Alaa A. Hassan、Stefan Bräse、Ashraf A. Aly、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-021-02853-0

  日期：2021.12

  3-indanedione (CNIND) furnished planar and central chiral substituted (epiminomethanoimino)-indenofuranyl-1,4-(1,4-dibenzenocyclohexaphane)-1,2-carboxamides as a type of paracyclophanylfuroimidazo[3.3.3]propellanes in 35–81% yields as a major product as single diastereomers, and substituted spiro[indene-2,4′-indenopyran]-3′-carbonitrile (9–12% yields) as a minor product. To prepare the homochiral paracyclophanylpropellane

  N-之间的反应对环芳基取代的肼-硫代酰胺和二氰基亚甲基-1,3-茚二酮 (CNIND) 提供平面和中心手性取代的（表亚氨基甲亚氨基）-茚呋喃基-1,4-（1,4-二苯并环六烷）-1,2-甲酰胺作为一种类型对环芳基呋喃咪唑并[3.3.3]推进烷作为单一非对映异构体的主要产品产率为35-81%，取代的螺[茚-2,4'-茚吡喃]-3'-甲腈（产率9-12%）作为次要产品. 为了制备同手性对环芳基推进烷，氧化鳞片状甲酰对环芳烷得到相应的酸。之后，通过相应酸的氯化得到[2.2]对环芳烷的酰氯形成。通过重复前面的程序并利用最终的 HPLC 纯化，我们成功地获得了目标同手性推进剂。1 H NMR、13 C NMR 和 X 射线分析已用于结构测定和分离产物立体化学的确认。 图形摘要
• Hopf, Henning; Grahn, Walter; Barrett, David G., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 841 - 845
  作者：Hopf, Henning、Grahn, Walter、Barrett, David G.、Gerdes, Anton、Hilmer, Joerg、et al.

  DOI：——

  日期：——