ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate | 123439-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 123439-37-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: QEWOVBQCEHBPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗白血病活性的新型对环芳基噻唑：设计、合成、分子对接和机理研究

  摘要：

  由对环芳基-酰基氨基硫脲 2a- 反应合成了一系列新的 2-(2-(4'-[2.2] 对环芳基)-肼基亚基)-3-取代-4-氧噻唑烷-5-亚基) 乙酸甲酯 3a-f f 使用乙炔二羧酸二甲酯。基于核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（HRMS），阐明了所得产物的结构。X 射线结构分析也被用作阐明产品结构的明确工具。针对 60 种癌细胞系筛选了目标化合物 3a-f。它们对白血病亚组（即 RPMI-8226 和 SR 细胞系）显示出抗癌活性。发现化合物 3a 的活性是对 60 种癌细胞系最具细胞毒性的。最后，根据美国国家癌症研究所 (NCI) 的协议，它被选为进一步的五次剂量分析。细胞毒性作用在 GI50 和总生长抑制 (TGI) 水平上分别显示出介于 0.63 和 1.28 之间以及介于 0.58 和 5.89 之间的选择性比率。因此，化合物 3a 对最敏感的白血病 RPMI-8226 和

  DOI：

  10.3390/molecules25133089
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-([2.2]paracyclophane-4-yl)ethanoyl chloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl [2.2]paracyclophane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗白血病活性的新型对环芳基噻唑：设计、合成、分子对接和机理研究

  摘要：

  由对环芳基-酰基氨基硫脲 2a- 反应合成了一系列新的 2-(2-(4'-[2.2] 对环芳基)-肼基亚基)-3-取代-4-氧噻唑烷-5-亚基) 乙酸甲酯 3a-f f 使用乙炔二羧酸二甲酯。基于核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（HRMS），阐明了所得产物的结构。X 射线结构分析也被用作阐明产品结构的明确工具。针对 60 种癌细胞系筛选了目标化合物 3a-f。它们对白血病亚组（即 RPMI-8226 和 SR 细胞系）显示出抗癌活性。发现化合物 3a 的活性是对 60 种癌细胞系最具细胞毒性的。最后，根据美国国家癌症研究所 (NCI) 的协议，它被选为进一步的五次剂量分析。细胞毒性作用在 GI50 和总生长抑制 (TGI) 水平上分别显示出介于 0.63 和 1.28 之间以及介于 0.58 和 5.89 之间的选择性比率。因此，化合物 3a 对最敏感的白血病 RPMI-8226 和

  DOI：

  10.3390/molecules25133089

文献信息

• Synthesis of New Planar-Chiral Linked [2.2]Paracyclophanes-N-([2.2]-Paracyclophanylcarbamoyl)-4-([2.2]Paracyclophanylcarboxamide, [2.2]Paracyclophanyl-Substituted Triazolthiones and -Substituted Oxadiazoles
  作者：Ashraf A. Aly、Stefan Bräse、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Martin Nieger

  DOI：10.3390/molecules25153315

  日期：——

  manuscript describes the synthesis of new racemic and chiral linked paracyclophane assigned as N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carbamoyl)-5’-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carboxamide. The procedure depends upon the reaction of 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)hydrazide with 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)isocyanate. To prepare the homochiral linked paracyclophane

  该手稿描述了新的外消旋和手性连接的对环芳烷的合成，指定为 N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)carbamoyl)-5'-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基）甲酰胺。该过程取决于 5-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)酰肼与 5-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)异氰酸酯的反应。为了制备化合物的同手性连接的对环芳烷，将 5-(1,4(1,4)-dibenzenenacyclohexaphane-12-yl) 甲醛（对映体纯度 60%ee）的对映选择性氧化成相应的酸，然后氯化，得到相应的 [2.2] 对环烷的酰氯。遵循与制备外消旋氨基甲酰基相同的程序并通过 HPLC 纯化，我们成功获得了目标 Sp-Sp-N-5-(1,4(1, 4)-二苯并环六烷-12-基)氨基甲酰基)-5'-(1,4(1,4)-二苯并环六烷-12-基)甲酰胺。将
• Hopf, Henning; Grahn, Walter; Barrett, David G., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 841 - 845
  作者：Hopf, Henning、Grahn, Walter、Barrett, David G.、Gerdes, Anton、Hilmer, Joerg、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Paracyclophanylthiazoles with Anti-Leukemia Activity: Design, Synthesis, Molecular Docking, and Mechanistic Studies
  作者：Ashraf A Aly、Stefan Bräse、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Martin Nieger、Nesrin M. Morsy、Elshimaa M. N. Abdelhafez

  DOI：10.3390/molecules25133089

  日期：——

  elucidate the structure of the products. The target compounds 3a–f were screened against 60 cancer cell lines. They displayed anticancer activity against a leukemia subpanel, namely, RPMI-8226 and SR cell lines. The activity of compound 3a was found as the most cytotoxic potency against 60 cancer cell lines. Consequently, it was selected for further five doses analysis according to National Cancer Institute

  由对环芳基-酰基氨基硫脲 2a- 反应合成了一系列新的 2-(2-(4'-[2.2] 对环芳基)-肼基亚基)-3-取代-4-氧噻唑烷-5-亚基) 乙酸甲酯 3a-f f 使用乙炔二羧酸二甲酯。基于核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（HRMS），阐明了所得产物的结构。X 射线结构分析也被用作阐明产品结构的明确工具。针对 60 种癌细胞系筛选了目标化合物 3a-f。它们对白血病亚组（即 RPMI-8226 和 SR 细胞系）显示出抗癌活性。发现化合物 3a 的活性是对 60 种癌细胞系最具细胞毒性的。最后，根据美国国家癌症研究所 (NCI) 的协议，它被选为进一步的五次剂量分析。细胞毒性作用在 GI50 和总生长抑制 (TGI) 水平上分别显示出介于 0.63 和 1.28 之间以及介于 0.58 和 5.89 之间的选择性比率。因此，化合物 3a 对最敏感的白血病 RPMI-8226 和
• Stereoselective synthesis of homochiral paracyclophanylindenofuranylimidazo[3.3.3]propellanes
  作者：Alaa A. Hassan、Stefan Bräse、Ashraf A. Aly、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-021-02853-0

  日期：2021.12

  3-indanedione (CNIND) furnished planar and central chiral substituted (epiminomethanoimino)-indenofuranyl-1,4-(1,4-dibenzenocyclohexaphane)-1,2-carboxamides as a type of paracyclophanylfuroimidazo[3.3.3]propellanes in 35–81% yields as a major product as single diastereomers, and substituted spiro[indene-2,4′-indenopyran]-3′-carbonitrile (9–12% yields) as a minor product. To prepare the homochiral paracyclophanylpropellane

  N-之间的反应对环芳基取代的肼-硫代酰胺和二氰基亚甲基-1,3-茚二酮 (CNIND) 提供平面和中心手性取代的（表亚氨基甲亚氨基）-茚呋喃基-1,4-（1,4-二苯并环六烷）-1,2-甲酰胺作为一种类型对环芳基呋喃咪唑并[3.3.3]推进烷作为单一非对映异构体的主要产品产率为35-81%，取代的螺[茚-2,4'-茚吡喃]-3'-甲腈（产率9-12%）作为次要产品. 为了制备同手性对环芳基推进烷，氧化鳞片状甲酰对环芳烷得到相应的酸。之后，通过相应酸的氯化得到[2.2]对环芳烷的酰氯形成。通过重复前面的程序并利用最终的 HPLC 纯化，我们成功地获得了目标同手性推进剂。1 H NMR、13 C NMR 和 X 射线分析已用于结构测定和分离产物立体化学的确认。 图形摘要