(1R,2S,3S)-3-Methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester | 54164-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-Methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester
• 英文别名: (1R,5S,6S)-6-methoxycarbonyl-5-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 54164-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YLCAXDVJMBBFAT-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-Methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 生成 (+)-3α-Methyl-4-cyclohexen-1α,2α-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  nat（-）前列腺素E 1及其旋光对映体的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了以反式-亚戊二烯和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物为起始原料的nat（-）前列腺素E 1的立体选择性全合成及其旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97142-x
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl)tetrahydrophthalic anhydride 在 甲醇 作用下， 生成 (1R,2S,3S)-3-Methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  nat（-）前列腺素E 1及其旋光对映体的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了以反式-亚戊二烯和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物为起始原料的nat（-）前列腺素E 1的立体选择性全合成及其旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97142-x

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides catalyzed by hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolones
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kayo Yasoshima、Takamasa Miyachi、Shin-ichi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01972-9

  日期：2001.1

  Asymmetric methanolysis of meso cyclic carboxylic anhydrides including hexahydrophthalic anhydride proceeded in toluene in the presence of (6R,7aS)-(2-aryl-6-hydroxy)hexahydro- 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one to give the corresponding desymmetrized mono ester acids (e.g. (1S,2R)-2- (methoxycarbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid) with enantiomeric excesses of up to 89%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A stereoselective total synthesis of nat (−) prostaglandin E1 and its optical antipode
  作者：H.L. Slates、Z.S. Zelawski、D. Taub、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97142-x

  日期：1974.1

  A stereoselective total synthesis of nat (−) prostaglandin E1 and its optical antipode employing the Diels-Alder adduct oftrans-piperylene and maleic anhydride as starting material is described.

  描述了以反式-亚戊二烯和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德加合物为起始原料的nat（-）前列腺素E 1的立体选择性全合成及其旋光对映体。