rhodin g₇ trimethyl ester | 15070-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: rhodin g₇ trimethyl ester
• 英文别名: (1Z,4Z,9Z,15Z)-(17S,18S)-7-Ethyl-8-formyl-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-20-methoxycarbonylmethyl-3,13,17-trimethyl-12-vinyl-17,18,21,23-tetrahydro-porphine-2-carboxylic acid methyl ester；3¹,3²-didehydro-7¹-oxo-rhodochlorin acetic acid trimethyl ester；rhodin g₇ trimethyl ester；15-methoxycarbonylmethyl-7¹-oxo-3¹,3²-didehydro-rhodochlorin-dimethyl ester；Rhodin-g₇-trimethylester
• CAS: 15070-97-0
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₇
• 分子量: 652.747
• InChiKey: LCUDEFWFFJINOM-SDXVDIRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodin g₇ trimethyl ester 在 吡啶 、 sodium dichromate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 15-methoxycarbonylmethyl-3¹,7¹-dioxo-rhodochlorin-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 128,132,140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 18-(2-carboxy-ethyl)-20-carboxymethyl-7-ethyl-8-formyl-3,13,17-trimethyl-12-vinyl-17,18-dihydro-21H,23H-porphine-2-carboxylic acid 生成 rhodin g₇ trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Wiedemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 471, p. 146,159,292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protonation-deprotonation equilibria in tetrapyrroles Part 3: Mono- and diprotonations of the trimethyl esters of chlorin e₆ and the 7¹-acetal of rhodin g₇ in methanolic hydrochloric acid
  作者：Paavo H. Hynninen

  DOI：10.1142/s1088424612501167

  日期：2012.11

  Spectrophotometric protonation titrations were performed for the trimethyl esters (TME) of chlorin e₆ (3¹,3²-didehydrorhodochlorin-15-acetic acid) and the 7¹-acetal of rhodin g₇ (3¹,3²-didehydrorhodochlorin-7¹-oxo-15-acetic acid) using HCl as the acid and methanol as the solvent. For rhodin g₇ TME, the 7¹-acetal formation could be clearly detected as the first step in the titration. Only two spectroscopically different protonated species were observed for each chlorin derivative in addition to the neutral forms. The two protonated species were assigned to the monocation and dication of each chlorin derivative. The following p K _a values were obtained: p K₃ = 4.63 and p K₄ = 0.62 for chlorin e₆ TME and p K₃ = 4.40 and p K₄ = 0.60 for the acetal of rhodin g₇ TME. The protonation titration for chlorin e₆ TME with HCl in acetic acid afforded UV-vis spectra similar to those obtained with HCl in methanol. The UV-vis spectrometric parameters are given for the neutral forms of chlorin e₆ TME, rhodin g₇ TME and its 7¹-acetal, as well as for the mono- and diprotonated species of chlorin e₆ TME and rhodin g₇ TME acetal. The protonation titration results of the chlorin e₆ derivatives are compared with those previously obtained for phytyl/methyl pyropheophorbide a.

  以盐酸为酸，甲醇为溶剂，对氯素 e6（31,32-二脱氢二氯-15-乙酸）的三甲基酯（TME）和罗丹 g7（31,32-二脱氢二氯-71-氧代-15-乙酸）的 71-缩醛进行了分光光度质子滴定。对于罗丹 g7 三甲基甲烷，71-乙醛的形成可以作为滴定的第一步被清楚地检测到。除了中性形式外，每种氯素衍生物只观察到两种光谱不同的质子化物种。这两种质子化物质分别属于每种氯素衍生物的一元化和二元化。得出的 p K a 值如下：氯素 e6 三甲基甲烷的 p K3 = 4.63，p K4 = 0.62；罗丹 g7 三甲基甲烷缩醛的 p K3 = 4.40，p K4 = 0.60。用乙酸中的盐酸对氯素 e6 三甲基甲烷进行质子化滴定，得到的紫外-可见光谱与用甲醇中的盐酸滴定得到的光谱相似。给出了中性形式的氯素 e6 TME、罗丹 g7 TME 及其 71-缩醛，以及单质子化和双质子化形式的氯素 e6 TME 和罗丹 g7 TME 缩醛的紫外-可见光谱参数。氯素 e6 衍生物的质子化滴定结果与之前获得的phytyl/methyl pyropheophorbide a 的质子化滴定结果进行了比较。
• Tyray, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 171,175
  作者：Tyray

  DOI：——

  日期：——
• Loetjoenen, Simo; Hynninen, Paavo H., Synthesis, 1980, # 7, p. 541 - 543
  作者：Loetjoenen, Simo、Hynninen, Paavo H.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Bauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 523, p. 235,243, 273
  作者：Fischer、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 154,174
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——