1-bromo-2-(4-methylpent-3-enyl)benzene | 1412907-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-methylpent-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene；1-Bromo-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 1412907-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: JEMCPPVUARZVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(4-methylpent-3-enyl)benzene 在 正丁基锂 、 乙醇 、 ethyl 1-((1R,2R)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thioureido)cyclohexyl)-5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 (1R,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-bromo-2-(4-methylpent-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890

文献信息

• Gold-catalyzed diastereoselective [2+2+2]-cycloaddition of 1,7-enynes with carbonyl compounds
  作者：Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc36219h

  日期：——

  We report a gold-catalyzed [2+2+2]-cycloaddition of 1,7-enynes with carbonyl species; our experimental data suggest that the resulting oxacyclic cycloadducts arose from an interception of gold-containing cyclobutenium intermediates with carbonyl species.

  我们报告了金催化的 1,7-enynes 与羰基的[2+2+2]-环加成反应；我们的实验数据表明，所产生的氧环环加成物是由含金的环丁烯中间体与羰基截获产生的。
• Mapping the mechanisms of oxidative addition in cross-coupling reactions catalysed by phosphine-ligated Ni(0)
  作者：Christina N. Pierson、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-024-01451-x

  日期：2024.6

  aryl halides to Ni(0) ligated by monophosphines occurs by both mechanisms and delineate how the branching of radical and non-radical pathways depends on the electronic properties of both the ligand and reactant arene as well as the identity of the halide. The one-electron pathway occurs by outer-sphere electron transfer to form an aryl radical rather than the often-proposed halogen atom transfer.

  第一行过渡金属的配合物可以通过多种途径进行基本反应，因为它们倾向于经历单电子和双电子氧化还原步骤。关于芳基卤化物与 Ni（0） 的氧化加成（广泛实践的交叉偶联过程中的常见步骤）的经典和最新研究得出了关于逐步、自由基与协同机制的相互矛盾的结论，但这些信息对于基于地球上丰富的金属的催化剂的设计至关重要。在这里，我们展示了芳基卤化物与单膦连接的 Ni（0） 的氧化加成是通过两种机制发生的，并描述了自由基和非自由基途径的分支如何取决于配体和反应物芳烃的电子性质以及卤化物的身份。单电子途径是通过外球电子转移形成芳基自由基而不是通常提出的卤素原子转移而发生的。