(S)-5-Oxopyrrolidine-3-carbaldehyde | 1101167-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-Oxopyrrolidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S)-5-oxopyrrolidine-3-carbaldehyde
• CAS: 1101167-75-2
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UCCVKBRTSQNCKG-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Oxopyrrolidine-3-carbaldehyde 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(4R)-4-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the enantioselective preparation of pregabalin

  摘要：

  本发明提供了一种新的对映选择性过程，用于制备（S）-普瑞巴林，或制备药物可接受的加酸盐，包括：将手性化合物的二氧兰环进行酸水解，得到通式（II）的化合物；将化合物（II）氧化得到通式（III）的化合物，并将化合物（III）转化为通式（IV）的化合物；将化合物（IV）进行碱性水解得到通式（V）的化合物，然后还原得到对映纯的S-普瑞巴林。本发明还提供了参与该过程的新手性中间体。

  公开号：

  EP2017273A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-5-Oxopyrrolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for the enantioselective preparation of pregabalin

  摘要：

  本发明提供了一种新的对映选择性过程，用于制备（S）-普瑞巴林，或制备药物可接受的加酸盐，包括：将手性化合物的二氧兰环进行酸水解，得到通式（II）的化合物；将化合物（II）氧化得到通式（III）的化合物，并将化合物（III）转化为通式（IV）的化合物；将化合物（IV）进行碱性水解得到通式（V）的化合物，然后还原得到对映纯的S-普瑞巴林。本发明还提供了参与该过程的新手性中间体。

  公开号：

  EP2017273A1

文献信息

• PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Ortuno Rosa M.

  公开号：US20100197939A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides a new enantioselective process for the preparation of (S)-pregabalin, or a pharmaceutical acceptable addition acid salt comprising: acid hydrolysis of the dioxolan ring of a chiral compound of general formula (I) to obtain compound of general formula (II); oxidation of compound (II) to obtain a compound of general formula (III) and transforming compound (III) into compound of general formula (IV); subjecting compound (IV) to basic hydrolysis to obtain a compound of general formula (V) which is reduced to obtain enantiomerically pure S-pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates involved in the process.

  本发明提供了一种新的对映选择性工艺，用于制备（S）-普瑞巴林，或其药物可接受的酸盐，包括：对手性化合物（I）的二氧六环环的酸水解，以获得通式（II）的化合物；将化合物（II）氧化，以获得通式（III）的化合物，并将化合物（III）转化为通式（IV）的化合物；将化合物（IV）进行碱性水解，以获得通式（V）的化合物，然后还原化合物（V）以获得对映纯的S-普瑞巴林。本发明还提供了涉及该过程的新手性中间体。