2-acetyl-1,4-dimethoxy-1-naphthalene | 65131-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-1,4-dimethoxy-1-naphthalene
• 英文别名: 2-acetyl-1,4-dimethoxynaphthalene；1-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethanone；1,4-Dimethoxy-2-acetylnaphthalin；2-Acetyl-1,4-dimethoxynaphthalin；1-(1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 65131-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HJILHFYKOIUJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1,4-dimethoxy-1-naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代萘[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  合成1,3-二取代的萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的两种简便方法是将酰基甲基引入2-（1-羟乙基）-1,4-开发了萘醌和随后的碱和酸诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00307-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基萘 在 boron trifluoride diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-acetyl-1,4-dimethoxy-1-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷氧基萘-2-酰基咪唑鎓盐诱导致病性念珠菌凋亡的抗真菌活性。

  摘要：

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13030312

文献信息

• Synthesis of 1,1,3-Trisubstituted Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione Derivatives as Potential Redox Switches
  作者：Tien-Lan Shie、Chi-Hui Lin、Shih-Lun Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200700426

  日期：2007.10

  Five 1,1,3-trisubstituted naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives were designed and synthesized in five steps from 2-acetyl-1,3-indandione. Prepared quinones 6a–e instantly changed from either red or blue to yellow or orange red, when treated with sodium borohydride in methanol. The resulting reduced hydroquinones 9a–e reverted to their original colors within a few minutes after the reducing agent

  五个 1,1,3-三取代的萘并 [2,3-c] 吡喃-5,10-二酮衍生物被设计和合成在五个步骤中从 2-乙酰基-1,3-茚满二酮。当用甲醇中的硼氢化钠处理时，制备的醌 6a-e 立即从红色或蓝色变为黄色或橙红色。在还原剂被消耗或去除后的几分钟内，生成的还原氢醌 9a-e 恢复到原来的颜色。虽然在还原之前没有检测到蓝色醌 6e 的荧光，但还原的氢醌 9e 发出红色荧光，量子产率为 0.07。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Enantioselective synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics using a CBS reduction/cross-metathesis/oxa-Michael strategy
  作者：Paul A. Hume、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c1ob05595j

  日期：——

  dimethoxynaphthalene 13 with methyl acrylate, and (4) intramolecular oxa-Michael addition of alcohol 8 to form the core naphthopyran ring system. This novel approach delivers naphthopyrans possessing the natural trans-stereochemistry observed in the pyranonaphthoquinone family of antibiotics.

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。
• Metal Salt Mediated Radical Reactions of 2-Substituted-1,4-Naphthoquinones
  作者：Zhen-Yu Lin、Yu-Ling Chen、Chih-Shone Lee、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000272

  日期：——

  bond of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and 2-(1-amidoalkyl)-1,4-naphthoquinones. This reaction provides an effective method for the synthesis of naphtho[2,3-c]furan-4,9-diones and benzo[f]isoindole-4,9-diones. In the presence of O 2 , manganese(III) acetate oxidation of β-keto esters also generates acyl radicals, which then undergo radical addition to 2-(1-amido-alkyl)-1,4-naphthoquinones, and

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。
• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9
• Synthesis of pyrrolo[3,2-b]benzofurans and pyrrolo[3,2-b]naphthofurans via addition of a silyloxypyrrole to activated quinones
  作者：Margaret A Brimble、Caryn Burgess、Rosliana Halim、Maria Petersson、Jayanta Ray

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.008

  日期：2004.6

  15 together with silyloxypyrroles 12 and 13. Oxidative rearrangement of pyrrolidinonaphthofuran adduct 15 to pyrrolidino pyranonaphthoquinone 16 using ceric ammonium nitrate in acetonitrile provided a novel approach for the synthesis of an aza-analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotic kalafungin.

  研究了N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基吡咯3与在C-2处带有吸电子基团的1,4-醌的未催化反应。1,4-醌使用4，5在轴承酯基C-2中提供的相应的加合物pyrrolidinobenzofuran的有效合成9或pyrrolidinonaphthofuran加合物10而使用的1,4-醌6，7和8在轴承乙酰基C-2，得到silyloxypyrroles 11，12和13由亲电子醌直接对甲硅烷基氧基吡咯进行亲电取代得到的产物。Eu（fod）3与2-乙酰基-1,4-萘醌7和3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌8与N-（叔丁氧羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯的反应加成图3提供了一种用于获得吡咯烷基萘并呋喃加合物14和15以及甲硅烷氧基吡咯12和13的方法。吡咯烷基萘并呋喃加合物15氧化成吡咯烷基吡喃并萘醌16的氧化重排 在乙腈中使用硝酸铈铈铵为吡喃并萘醌抗生素kalafungin的氮杂类似物的合成提供了一种新方法。

表征谱图