dimethyl 7a,7b-dihydro-2a-methoxy-7b-methyl-2aH-cyclopentindene-1,2-dicarboxylate | 75962-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7a,7b-dihydro-2a-methoxy-7b-methyl-2aH-cyclopentindene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,4S,11S)-4-methoxy-11-methyltricyclo[5.3.1.04,11]undeca-2,5,7,9-tetraene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 75962-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YFCLPLLNYDISNH-SSKCKEOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7a,7b-dihydro-2a-methoxy-7b-methyl-2aH-cyclopentindene-1,2-dicarboxylate 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 生成 7b-methyl-7bH-cyclopentindene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7b-甲基-7b H-环戊[ cd ]茚-1,2-二羧酸，一种新的10π-电子芳族体系；X射线晶体结构

  摘要：

  由3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚的环加合物与乙炔二甲酸二甲酯的环加合物合成了标题化合物（2b）及其二甲酯（2a）。（2b）的核磁共振谱和X射线晶体分析表明它们是芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800000691
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,3bR,7aS,8R,8aS)-8-methoxy-7a-methyl-3a,7a,8,8a-tetrahydro-3b,8-ethenoindeno[1,2-c]furan-1,3-dione 在 环戊二烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 7a,7b-dihydro-2a-methoxy-7b-methyl-2aH-cyclopentindene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  McCague, Raymond; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2399 - 2407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of 3-methoxy-3a-methyl-3aH-indene and study of its cycloaddition reactions
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/p19810003214

  日期：——

  The title compound (1) has been prepared form indan-1-one by Birch reduction and methylation followed by the introduction of a further double bond, enolisation of the ketone, and O-methylation. The tetraenol ether (1) is the first 3aH-indene derivative to be isolated. It is shown to be oxidised by air to the Z-cinnamic ester (5), and to undergo ready rearrangement to the 1H-indene (7). Cycloadditions

  通过桦木还原和甲基化，然后引入另外的双键，酮的烯醇化，和O-甲基化，由茚满-1-酮制备标题化合物（1）。四烯醇醚（1）是第一个要分离的3a H-茚衍生物。已显示出它会被空气氧化为Z-肉桂酸酯（5），并容易地重排为1 H-茚（7）。观察到N-苯基三唑啉二酮，偶氮二甲酸二乙酯和乙炔二羧酸二甲酯与四烯的末端环加成。这些正式的[8 + 2]环加成与N所观察到的[4 + 2]环加成相反-苯马来酰亚胺。[4 + 2]加合物在加热时发生重排，得到[8 + 2]加合物的混合物：建议该过程涉及将加合物解离成其组分并重新结合。
• 3-Methoxy-3a-methyl-3aH-indene
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/c39800000689

  日期：——

  3-Methoxy-3a-methyl-3aH-indene (4) has been synthesised and is isolated as an unstable, readily oxidised oil, which undergoes [8 + 2]cycloaddition with 4-phenyltriazoline-3,5-dione and with dimethyl acetylene-dicarboxylate.

  3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚（4）已经合成并分离为不稳定的易氧化油，与4-苯基三唑啉-3,5-二酮和二甲基进行[8 + 2]环加成反应。乙炔二羧酸酯。
• Gilchrist, Thomas L.; Rees, Charles W.; Tuddenham, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 83 - 86
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Rees, Charles W.、Tuddenham, David

  DOI：——

  日期：——