(2R,3R)-2-Isobutyl-3-methylaminomethyl-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 206553-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Isobutyl-3-methylaminomethyl-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R,3R)-3-(methylaminomethyl)-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 206553-98-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: LFSIHMAWDDYHLA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Isobutyl-3-methylaminomethyl-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-Dimethylcarbamoyl-2-[(methanesulfonyl-methyl-amino)-methyl]-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of non-peptidic matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  Novel sulfonamide matrix metalloproteinase inhibitors of general formula (9) were synthesised by a route involving a stereoselective conjugate addition reaction. Enzyme selectivity was found to be dependant on the nature of the sulfonamide substituents. Compounds (9f, 9q) are potent selective collagenase inhibitors with good oral bioavailability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00494-1
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 (R)-2-Isobutyl-3-methylene-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Isobutyl-3-methylaminomethyl-succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of non-peptidic matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  Novel sulfonamide matrix metalloproteinase inhibitors of general formula (9) were synthesised by a route involving a stereoselective conjugate addition reaction. Enzyme selectivity was found to be dependant on the nature of the sulfonamide substituents. Compounds (9f, 9q) are potent selective collagenase inhibitors with good oral bioavailability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00494-1

文献信息

• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0998454B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US6271262B1
  申请人：——

  公开号：US6271262B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• US6358987B1
  申请人：——

  公开号：US6358987B1

  公开（公告）日：2002-03-19