(+/-)-α-[3[2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid | 354759-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-[3[2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-(2-pyrrol-1-ylpyridin-3-yl)oxyacetic acid
• CAS: 354759-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: XBECELGGDQHLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-[3[2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-6-p-tolylpyrido[3,2-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的分子探针，用于研究与周围型苯并二氮杂steroid受体（PBR）的选择性相互作用诱导的类固醇生物合成。

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。

  DOI：

  10.1021/jm020849l
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-3 (pyrrolyl-1)-2 pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-α-[3[2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的分子探针，用于研究与周围型苯并二氮杂steroid受体（PBR）的选择性相互作用诱导的类固醇生物合成。

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。

  DOI：

  10.1021/jm020849l

文献信息

• [EN] APOPTOSIS-INDUCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INDUISANT L'APOPTOSE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2001058904A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising an apoptosis-inducing amount of a compound having general formula (I), wherein: (i) R1 represents an unsubstituted C6 or C10 aryl group; or a C6 aryl group substituted with Me or OMe; (ii) A represents O, S or S partially oxidized to sulfoxide; (iii) the cyclic group labelled F represents an unsubstituted C6 or C10 aryl-fused group or a C5 heteroaryl-fused group (nitrogen as heteroatom) or a benzo-fused system substituted with ethoxycarbonyl function; (iv) and Y represents the group (A) wherein R2 and R3 are independently hydrogen; or methyl; or Y represents the group CH3 or a (CH2)2CH3 group; or an unsubstituted C5 heteroaryl group (nitrogen as heteroatom). The compositions may be used for the treatment of tumours or other cancerous conditions, such as CML (chronic myeloid leukaemia), AML, in AIDS-related lymphomas (such as Karpowski's sarcoma, a sub-cutaneous lymphoma) and used as apoptotic agents in the treatment of cancers generally.

  本发明涉及一种药物组合物，包含一定量的通式（I）化合物，其诱导细胞凋亡的作用，其中：（i）R1代表未取代的C6或C10芳基；或取代有Me或OMe的C6芳基；（ii）A代表O，S或部分氧化为亚砜的S；（iii）标记为F的环状基团代表未取代的C6或C10芳基融合基团或取代有乙氧羰基的苯融合系统或C5杂环芳基融合基团（杂原子为氮）；（iv）Y代表基团（A），其中R2和R3独立地代表氢；或甲基；或Y代表基团CH3或（CH2）2CH3基团；或未取代的C5杂环芳基（杂原子为氮）。该组合物可用于治疗肿瘤或其他癌症疾病，如慢性髓性白血病（CML）、急性髓性白血病（AML）、艾滋病相关淋巴瘤（如卡波夫斯基肉瘤，一种皮下淋巴瘤）并可作为凋亡剂用于治疗各种癌症。
• APOPTOSIS-INDUCING COMPOUNDS
  申请人：THE PROVOST, FELLOWS AND SCHOLARS OF THE COLLEGE OF THE HOLY AND UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：EP1255758A1

  公开（公告）日：2002-11-13
• Synthesis of New Molecular Probes for Investigation of Steroid Biosynthesis Induced by Selective Interaction with Peripheral Type Benzodiazepine Receptors (PBR)
  作者：Giuseppe Campiani、Anna Ramunno、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Elena Morelli、Ettore Novellino、Mara Goegan、Tiziana Mennini、Stephen Sullivan、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams

  DOI：10.1021/jm020849l

  日期：2002.9.1

  synthesized and tested novel pyridopyrrolo- and pyrrolobenzoxazepine derivatives, as novel and selective peripheral type benzodiazepine receptor (PBR) ligands, and their ability to modulate steroid biosynthesis has been investigated. A subset of new ligands bind the PBR (rat brain and testis) with picomolar affinity, representing the most potent ligands that have been identified to date, and elicited effects

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。