5-(1'-hydroxyethyl)-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile | 128395-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(1'-hydroxyethyl)-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 5-(1-Hydroxyethyl)-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 128395-96-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18802959
• 分子量: 162.191
• InChiKey: HMNBSVSTKBYISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1'-hydroxyethyl)-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-acetyl-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of 5-ethenyl-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile and 2- and 4-methylpyridines

  摘要：

  5-乙烯基-4-甲基-3-吡啶腈1的阴离子在二苯甲酰过氧化物的处理下发生氧化偶联反应，生成1,2-双（5'-乙烯基-3'-氰基-4'-吡啶基）-乙烷2。同时也证明了2-甲基吡啶和4-甲基吡啶的阴离子也会发生氧化偶联反应。然而，在后者情况下，偶联反应伴随着对二苯甲酰过氧化物的羰基进行加成反应。加成产物已被鉴定为苯乙酰吡啶和二吡啶甲基苯醇。通过氧汞化-还原过程对1的乙烯基侧链进行了水合，将次级醇氧化成酮。保护形式下的醇和酮都是生物碱合成中潜在有用的中间体。关键词：氧化偶联，2-和4-甲基吡啶，二苯甲酰过氧化物，氧汞化-还原。

  DOI：

  10.1139/v90-090
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-乙烯基烟腈 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 5-(1'-hydroxyethyl)-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile 、 5-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of 5-ethenyl-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile and 2- and 4-methylpyridines

  摘要：

  5-乙烯基-4-甲基-3-吡啶腈1的阴离子在二苯甲酰过氧化物的处理下发生氧化偶联反应，生成1,2-双（5'-乙烯基-3'-氰基-4'-吡啶基）-乙烷2。同时也证明了2-甲基吡啶和4-甲基吡啶的阴离子也会发生氧化偶联反应。然而，在后者情况下，偶联反应伴随着对二苯甲酰过氧化物的羰基进行加成反应。加成产物已被鉴定为苯乙酰吡啶和二吡啶甲基苯醇。通过氧汞化-还原过程对1的乙烯基侧链进行了水合，将次级醇氧化成酮。保护形式下的醇和酮都是生物碱合成中潜在有用的中间体。关键词：氧化偶联，2-和4-甲基吡啶，二苯甲酰过氧化物，氧汞化-还原。

  DOI：

  10.1139/v90-090

文献信息

• WANG, JAHANGIR JIAN;SMITH, RICHARD W.;MACLEAN, DAVID B.;HOLLAND, HERBERT +, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 587-591
  作者：WANG, JAHANGIR JIAN、SMITH, RICHARD W.、MACLEAN, DAVID B.、HOLLAND, HERBERT +

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation products of 5-ethenyl-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile and 2- and 4-methylpyridines
  作者：Jahangir、Jian Wang、Richard W. Smith、David B. MacLean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v90-090

  日期：1990.4.1

  The anion of 5-ethenyl-4-methyl-3-pyridinecarbonitrile 1 undergoes oxidative coupling on treatment with dibenzoyl peroxide affording 1,2-bis-(5′-ethenyl-3′-cyano-4′-pyridyl)-ethane, 2. It is also shown that the anions of 2- and 4-methylpyridine undergo oxidative coupling. In the latter case, however, the coupling reaction is accompanied by addition to the carbonyl group of dibenzoyl peroxide. The addition products have been identified as phenacyl pyridines and dipicolyl phenyl carbinols. The ethenyl side chain of 1 has been hydrated by way of the oxymercuration–reduction process and the secondary alcohol oxidized to a ketone. Both the alcohol and ketone in protected form are potentially useful intermediates in alkaloid synthesis. Keywords: oxidative coupling, 2- and 4-methylpyridines, dibenzoyl peroxide, oxymercuration–reduction.

  5-乙烯基-4-甲基-3-吡啶腈1的阴离子在二苯甲酰过氧化物的处理下发生氧化偶联反应，生成1,2-双（5'-乙烯基-3'-氰基-4'-吡啶基）-乙烷2。同时也证明了2-甲基吡啶和4-甲基吡啶的阴离子也会发生氧化偶联反应。然而，在后者情况下，偶联反应伴随着对二苯甲酰过氧化物的羰基进行加成反应。加成产物已被鉴定为苯乙酰吡啶和二吡啶甲基苯醇。通过氧汞化-还原过程对1的乙烯基侧链进行了水合，将次级醇氧化成酮。保护形式下的醇和酮都是生物碱合成中潜在有用的中间体。关键词：氧化偶联，2-和4-甲基吡啶，二苯甲酰过氧化物，氧汞化-还原。