7-[1-Trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-pyrrolizin-3-one | 155140-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 7-[1-Trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 7-(trimethylsilylmethylidene)-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 155140-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: IZFXBRKMQCAHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[1-Trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-pyrrolizin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯亚磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,2R*)-2-methyl-6-azabicyclo[3.3.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-氮杂-5-己炔基环化区域化学的影响

  摘要：

  描述了几个N-酰基-2-氮杂-5-己炔基的环化。这些环化的区域化学过程取决于炔烃末端的取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85708-1
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 7-[1-Trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5

文献信息

• Substituent effects on 2-aza-5-hexynyl radical cyclization regiochemistry
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85708-1

  日期：1982.1

  Cyclizations of several N-acyl-2-aza-5-hexynyl radicals are described. The regiochemical course of these cyclizations depend on the nature of substituents at the alkyne terminus.

  描述了几个N-酰基-2-氮杂-5-己炔基的环化。这些环化的区域化学过程取决于炔烃末端的取代基的性质。
• Free radical cyclizations in alkaloid synthesis: (+)-heliotridine and (+)-hastanecine
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97176-5

  日期：1985.1

  hydride and AIBN affords mixtures of reduction and cyclization products. Cyclization products partition between indolizidinones and pyrrolizidinones depending on the terminal alkyne substituent. When the terminal substituent is a trimethylsilyl group, synthetically useful yields of pyrrolizidinones are obtained. Applications of this chemistry to the synthesis of (+)-heliotridine (2) and (+)-hastanecine (3)

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。