1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole | 1331733-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole
• 英文别名: 3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]indol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1331733-58-4
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₆
• 分子量: 719.697
• InChiKey: HROKMPLJPGLRTM-PZPAIXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)indole 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a

文献信息

• Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics
  作者：Till Opatz、Christine Wiebe、Silvia Fusté de la Sotilla

  DOI：10.1055/s-0031-1290761

  日期：2012.5

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.