methoxymethyl-[(1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethyl] ether | 757956-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxymethyl-[(1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethyl] ether
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethyl]oxirane
• CAS: 757956-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CUCJLYNSHMTIDA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl-[(1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethyl] ether 在 二甲基硫 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(1R)-1-((2S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethyl)but-3-enyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分和烯烃易位合成（+）-allosedamine的简便合成路线

  摘要：

  使用钴催化的水解动力学拆分（HKR）和钌催化的闭环复分解（RCM）作为两个关键步骤，已经实现了（+）-allosedamine的简明合成，其中HKR用于在自然界中引入两个立体异构中心。具有高度非对映异构体比例和环化作用的化合物，是通过完善的RCM方法进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.054
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (1S)-2-oxiranyl-1-phenylethanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methoxymethyl-[(1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethyl] ether 、 methoxymethyl-[(1S)-2-((S)-oxiranyl)-1-phenylethyl]ether
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分和烯烃易位合成（+）-allosedamine的简便合成路线

  摘要：

  使用钴催化的水解动力学拆分（HKR）和钌催化的闭环复分解（RCM）作为两个关键步骤，已经实现了（+）-allosedamine的简明合成，其中HKR用于在自然界中引入两个立体异构中心。具有高度非对映异构体比例和环化作用的化合物，是通过完善的RCM方法进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.054

文献信息

• A facile synthetic route to (+)-allosedamine via hydrolytic kinetic resolution and olefin metathesis
  作者：Byungman Kang、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.054

  日期：2004.8

  A concise synthesis of (+)-allosedamine has been achieved using cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) and ruthenium-catalyzed ring closing metathesis (RCM) as two key steps, in which HKR was used to introduce both stereogenic centers in the natural compound with a high degree of diastereomeric ratio and cyclization was carried out with the well developed RCM procedure.

  使用钴催化的水解动力学拆分（HKR）和钌催化的闭环复分解（RCM）作为两个关键步骤，已经实现了（+）-allosedamine的简明合成，其中HKR用于在自然界中引入两个立体异构中心。具有高度非对映异构体比例和环化作用的化合物，是通过完善的RCM方法进行的。