1,5-Dihydro-1-benzyl-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-one | 127229-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Dihydro-1-benzyl-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-1,5-dihydro-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-one；N-benzyl-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one；N-Benzyl-3,4-dimethyl-3-pyrrolon-2-on；1-benzyl-3,4-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；N-benzyl-3,4-dimethyl-3-azoline-2-one；1-benzyl-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 127229-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XPWIBXVMHCXXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dihydro-1-benzyl-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-1-benzyl-3,4-dimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Five-Membered .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Lactones and Related Compounds with the Ni2+/BH4- System.

  摘要：

  α, β-不饱和乳酮（5）和乳酰胺（7）在Ni2+/BH-4系统的还原反应中，生成了高立体选择性的顺式氢化产物（8a和9a）。顺式产物（8a和9a）通过在无水甲醇中与甲醇钠回流，易于异构化为相应的反式异构体（8b和9b）。以肉桂酸甲酯为底物的同位素标记研究表明，该还原反应通过一个碳-镍中间体以逐步方式进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1167
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-dimethylmaleimide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-Dihydro-1-benzyl-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Five-Membered .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Lactones and Related Compounds with the Ni2+/BH4- System.

  摘要：

  α, β-不饱和乳酮（5）和乳酰胺（7）在Ni2+/BH-4系统的还原反应中，生成了高立体选择性的顺式氢化产物（8a和9a）。顺式产物（8a和9a）通过在无水甲醇中与甲醇钠回流，易于异构化为相应的反式异构体（8b和9b）。以肉桂酸甲酯为底物的同位素标记研究表明，该还原反应通过一个碳-镍中间体以逐步方式进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1167

文献信息

• Synthesis of 3-Ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one by Novel Palladium(II)-Catalyzed Cyclization and Ring-Closing Metathesis
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Kailash Pawar

  DOI：10.1055/s-0034-1379985

  日期：——

  Abstract Synthesis of 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one is described starting from commercially available allylamine and 4-methoxybenzylamine employing palladium-catalyzed cyclization or ring-closing metathesis as the key steps. Synthesis of 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one is described starting from commercially available allylamine and 4-methoxybenzylamine employing palladium-catalyzed

  摘要 描述了从商业上可获得的烯丙基胺和4-甲氧基苄基胺开始的3-乙基-4-甲基-1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的合成，其中钯催化的环化或闭环复分解为关键步骤。 描述了从商业上可获得的烯丙基胺和4-甲氧基苄基胺开始的3-乙基-4-甲基-1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的合成，其中钯催化的环化或闭环复分解为关键步骤。
• Synthesis of γ-Lactams from Acrylamides by Single-Carbon Atom Doping Annulation
  作者：Hayato Fujimoto、Bunta Nakayasu、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.3c07052

  日期：2023.9.13

  A protocol for single-carbon atom doping annulation is reported, which enables the conversion of acrylamides into homologated γ-lactams through the cleavage of two σ-bonds and the formation of four new σ-bonds at the single carbon center. The key strategy is the use of N-heterocyclic carbenes as an atomic carbon equivalent by acting as carbon atom donors through the loss of a 1,2-diimine moiety. Experimental

  报道了单碳原子掺杂环化的方案，该方案能够通过两个σ键的裂解并在单碳中心形成四个新的σ键，将丙烯酰胺转化为同系的γ-内酰胺。关键策略是通过失去 1,2-二亚胺部分而充当碳原子供体，从而使用N-杂环卡宾作为原子碳当量。实验和计算研究表明，该反应通过螺环中间体进行，然后通过质子转移分解N-杂环卡宾骨架。
• Synthesis and reactions of .alpha.-chloro-.beta.,.gamma.-unsaturated esters. 1
  作者：Jacob Mathew、Ben Alink

  DOI：10.1021/jo00299a034

  日期：1990.6
• Yang, Shyh-Chyun; Shea, Fang-Rong, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 969 - 972
  作者：Yang, Shyh-Chyun、Shea, Fang-Rong

  DOI：——

  日期：——
• MATHEW, JACOB;ALINK, BEN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3880-3886
  作者：MATHEW, JACOB、ALINK, BEN

  DOI：——

  日期：——