methyl 4-cyano-3,5-dimethoxybenzoate | 55687-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyano-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 4-Cyano-3,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
• CAS: 55687-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LULYLEXGEGAASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-3,5-dimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-cyano-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化富电子芳烃的 11C-、12C-和 13C-氰化

  摘要：

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸 在 potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 4-cyano-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖的糖代谢物对树突状细胞特异性细胞间黏附分子3-粘附非整合素（DC-SIGN）的选择性靶向：拟人甘露糖苷的双（苄基酰胺）衍生物的合成和相互作用研究

  摘要：

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer

  DOI：

  10.1002/chem.201202764

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03931181A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines characterized by the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1, R.sup.2, A.sup.1, Z and n are as hereinafter set forth, are described. The 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines of the invention have useful antibacterial activity. More particularly, they block bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial activity of sulfonamides.

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的化学式为##SPC1##，其中R.sup.1、R.sup.2、A.sup.1、Z和n如下所述。本发明的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶具有有用的抗菌活性。更具体地说，它们可以阻断细菌的二氢叶酸还原酶，并增强磺胺类药物的抗菌活性。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Alkoxylation of Arylnitriles via sp² C–H Bond Activation Using Cyano as the Directing Group
  作者：Wu Li、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo301384r

  日期：2012.9.21

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed ortho-alkoxylation of arylnitrile was described. Using cyano as a directing group, the aromatic C-H bond can be functionalized efficiently to generate ortho-alkoxylated arylnitrile derivatives with moderate yields. The optimal reaction conditions were identified after examining various factors such as oxidant, solvent, and reaction temperature. The method was compatible to the arylnitriles with either electron-withdrawing or electron-donating groups.
• US3931181A
  申请人：——

  公开号：US3931181A

  公开（公告）日：1976-01-06