(4-chloro-3-methylphenyl)methylamine | 1155357-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-3-methylphenyl)methylamine
• 英文别名: (4-chloro-3-methylphenyl)methanamine；4-chloro-3-methylbenzylamine
• CAS: 1155357-58-6
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• mdl: MFCD18072521
• 分子量: 155.627
• InChiKey: FAVREULOXHXCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-3-methylphenyl)methylamine 、 3-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-1H-indazol-4-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(4-chloro-3-methylbenzyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-1H-indazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS

  摘要：

  描述了抑制WDR5和相关蛋白质-蛋白质相互作用的亚氨基-氮杂环-苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗受试者疾病和状况的方法。

  公开号：

  US20200102288A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以8 g的产率得到(4-chloro-3-methylphenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONIMIDOYLPURINONE ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'INFECTION VIRALE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016180695A1

文献信息

• Discovery and Structure-Based Optimization of Potent and Selective WD Repeat Domain 5 (WDR5) Inhibitors Containing a Dihydroisoquinolinone Bicyclic Core
  作者：Jianhua Tian、Kevin B. Teuscher、Erin R. Aho、Joseph R. Alvarado、Jonathan J. Mills、Kenneth M. Meyers、Rocco D. Gogliotti、Changho Han、Jonathan D. Macdonald、Jiqing Sai、J. Grace Shaw、John L. Sensintaffar、Bin Zhao、Tyson A. Rietz、Lance R. Thomas、William G. Payne、William J. Moore、Gordon M. Stott、Jumpei Kondo、Masahiro Inoue、Robert J. Coffey、William P. Tansey、Shaun R. Stauffer、Taekyu Lee、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01608

  日期：2020.1.23

  chromatin. Here, we describe discovery of a novel WDR5 WIN site antagonists containing a dihydroisoquinolinone bicyclic core using a structure-based design. These compounds exhibit picomolar binding affinity and selective concentration-dependent antiproliferative activities in sensitive MLL-fusion cell lines. Furthermore, these WDR5 WIN site binders inhibit proliferation in MYC-driven cancer cells and

  WD 重复结构域 5 (WDR5) 是 WD40 重复蛋白家族的成员，在多个以染色质为中心的过程中发挥着关键作用。 WDR5 的过度表达与许多人类癌症的不良临床结果相关，而 WDR5 本身已成为一个有吸引力的治疗靶点。大多数药物发现工作都集中在 WDR5 的 WIN 位点上，该位点负责将 WDR5 招募到染色质上。在这里，我们描述了使用基于结构的设计发现了一种含有二氢异喹啉酮双环核心的新型 WDR5 WIN 位点拮抗剂。这些化合物在敏感的 MLL 融合细胞系中表现出皮摩尔结合亲和力和选择性浓度依赖性抗增殖活性。此外，这些 WDR5 WIN 位点结合物可抑制 MYC 驱动的癌细胞的增殖，并减少 MYC 募集至 MYC/WDR5 共结合基因处的染色质。因此，这些分子是研究 WDR5 抑制对癌症的影响的有用探针，并可作为发现抗 WDR5 疗法的潜在起点。
• WDR5-MLL1 INHIBITORS AND MODULATORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20200055824A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Benzamides and picolinamides that are meta-substituted with imino-, guanidino-, or heterocycle-containing groups disrupt the WDR5-MLL1 protein-protein interaction, and have use in pharmaceutical compositions and in treating proliferative disorders and conditions in a subject, such as cancer.

  苯甲酰胺和吡啶甲酰胺，它们在间位被亚胺基、胍基或含杂环基团取代，会破坏WDR5-MLL1蛋白质间相互作用，并可用于制药组合物中，用于治疗受试者中的增殖性疾病和状况，如癌症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA AMINOACETALS IN RECEMIC FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ALPHA-AMINOACÉTALS SOUS FORME RACÉMIQUE
  申请人：CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM

  公开号：WO2010031544A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to a process for preparing an α-aminoacetal, or addition salts thereof, of formula (I) in recemic form comprising the steps consisting in: reacting a glyoxal monoacetal of formula (II) with an arylalkylamine of formula (III) in such a way as to obtain an imine of formula (IV); adding a Grignard reagent of formula R3-Mg-HaI to said imine of formula (IV) so as to obtain an amine of formula (V), and - deprotecting the amine of formula (V) in such a way as to obtain the compound of formula (I) in racemic form, and, where appropriate, adding an inorganic or organic acid in order to obtain an addition salt of the α-aminoacetal of formula (I).

  该发明涉及一种制备α-氨基缩醛或其盐的方法，以消旋形式表示，包括以下步骤：将式（II）的甘醛单缩醛与式（III）的芳基烷胺反应，从而获得式（IV）的亚胺；将式（IV）的亚胺与式R3-Mg-HaI的格氏试剂反应，从而获得式（V）的胺；去保护式（V）的胺，以获得消旋形式的式（I）化合物，并在必要时添加无机或有机酸，以获得式（I）的α-氨基缩醛的盐。
• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20050101590A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这意味着它旨在提供止痒药（用于控制瘙痒的药物，抗瘙痒剂和止痒药）。研究发现，具有激动性作用的大麻素受体的化合物具有止痒效果。
• 2-Imino-1,3-thiazine derivatives
  申请人：Hanasaki Koji

  公开号：US20050124617A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to 2-imino-1,3-thiazine derivatives, in specific, 2-imino-1,3-thiazine derivatives having a selective antagonistic activity or agonistic activity to a cannabinoid type 2 receptor and their pharmaceutical use.

  本发明涉及2-亚氨基-1,3-噻嗪衍生物，具体地说，涉及具有针对大麻素2型受体的选择性拮抗活性或激动活性的2-亚氨基-1,3-噻嗪衍生物及其药物用途。