1-methoxy-4-(2-methylpent-4-en-2-yl)benzene | 146803-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methylpent-4-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-(1,1-dimethyl-3-buten-1-yl)-4-methoxy-benzene；1-Methoxy-4-(2-methylpent-4-en-2-yl)benzene
• CAS: 146803-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YOBHXKNPMBGAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙-2-醇 在 indium(I) triflate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-methylpent-4-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Indium(i)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。

  DOI：

  10.1039/c0cc03673k

文献信息

• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• “Design” of Boron-Based Compounds as Pro-Nucleophiles and Co-Catalysts for Indium(I)-Catalyzed Allyl Transfer to Various Csp3-Type Electrophiles
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100096

  日期：2011.9.5

  our work highlights for the first time the correlation between the Lewis acidity of “electrophilic” boron‐based compounds and their “nucleophilic” reactivity in Csp3–Csp3 couplings, catalyzed by a “soft” low‐oxidation main group metal. In addition, we also report several applications of these methodologies to the selective synthesis of various carbohydrate derivatives.

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。
• Arylboronic Acid Catalyzed <i>C</i>-Alkylation and Allylation Reactions Using Benzylic Alcohols
  作者：Susana Estopiñá-Durán、Euan B. Mclean、Liam J. Donnelly、Bryony M. Hockin、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02736

  日期：2020.10.2

  The arylboronic acid catalyzed dehydrative C-alkylation of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters using secondary benzylic alcohols as the electrophile is reported, forming new C-C bonds (19 examples, up to 98% yield) with the release of water as the only byproduct. The process is also applicable to the allylation of benzylic alcohols using allyltrimethylsilane as the nucleophile (12 examples, up to 96% yield).