1,4-bis-(thiomethyl)-2,3,5,6-tetrabromobenzene | 187834-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(thiomethyl)-2,3,5,6-tetrabromobenzene
• 英文别名: [2,3,5,6-Tetrabromo-4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 187834-87-3
• 化学式: C₈H₆Br₄S₂
• 分子量: 485.884
• InChiKey: SJDPAWOFFIDJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(thiomethyl)-2,3,5,6-tetrabromobenzene 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 13,14,15,16-Tetrabromo-3,10-dithia-tricyclo[10.2.2.2^5,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene 3,3,10,10-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Bis- and Tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  在钯催化下，乙烯基二茂铁（2）分别与单溴、双溴和四溴取代的[2,2]对位环烷 1、4 和 6 发生 Heck 反应，合成了单-、双-和四-（2-二茂铁乙烯基）[2,2]对位环烷 3、5 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1506
• 作为产物：
  描述：

  溴系阻燃剂 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 1,4-bis-(thiomethyl)-2,3,5,6-tetrabromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Bis- and Tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  在钯催化下，乙烯基二茂铁（2）分别与单溴、双溴和四溴取代的[2,2]对位环烷 1、4 和 6 发生 Heck 反应，合成了单-、双-和四-（2-二茂铁乙烯基）[2,2]对位环烷 3、5 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1506

文献信息

• The First Electron‐Donor‐Acceptor Paracyclophanes with Ferrocene NLO‐Phores: Synthesis, Absorption and Electrochemical Properties
  作者：Kwang‐Yol Kay、Yong Gu Baek

  DOI：10.1002/cber.19971300508

  日期：1997.5

  nonlinear optical material. 12-nitro-4,7-bis(2-ferrocenylvinyl)[2.2]paracyclophane (1) and 12-nitro-4,5,7,8-tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2.2]paracyclophane(2) have been synthesized by pd-catalyzed coupling reactions of vinylferrocene with the precursor cyclophanes 9 and 13, respectively. The absorption and electrochemical properties of 1 and 2 are also described.

  作为潜在的非线性光学材料。合成了12-硝基-4,​​7-双（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（1）和12-硝基-4,​​5,7,8-四（2-二茂铁基乙烯基）[2.2]对环烷（2）。分别通过乙烯基二茂铁与前体环烷9和13的pd催化偶联反应。还描述了1和2的吸收和电化学性质。
• Ester von 3-tert.Butyl- bzw. 3-tert.-Butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkan-)-carbonsäuren mit Oxethylaten von Polythiolen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0268039A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  Ester von 3-tert.Butyl-bzw. 3-tert.Butyl-5-alkyi-4-hydroxy-phenyl-(alkan-)carbonsäuren der Formel I mit Oxethylaten von Polythiolaromaten der allgemeinen Formeln II und III, vorzugsweise der Formel II, mit 2 bis 6 Thiolgruppen sowie mit Oxethylaten von Dithiolcycloalkanen der allgemeinen Formel IV, die maximal 6 Alkylenoxideinheiten enthalten, mit X = (CH2)mSH X' = (CH2)rSH X" = (CH2)sSH, wobei m,r,s = 0 oder 1 sein können, R,R',R" = H, Alkyl,Halogen, Hydroxyl, R3 = H,C1-bis C4-Alkyl, R4,R5 = Cz-bis C4-Alkylen, q = 0 bis 7, vorzugweise 1, n = 2 bis 6 für z bzw. z' = 0 n = 1 bis 5 für z bzw. z' ≠0 o + p = n und wobei 0 ≤ a,z ≤ a + z ≤ 6-n (in Formel II) bzw. 0 ≤ b,c,z' ≤ 4 ≤ 8-n (in Formel III) sein können. Zur Herstellung dieser Ester werden die 3-tert.Butyl-bzw. 3-tert.-Butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkan)-carbonsäuren bzw. deren Derivate mit Oxethylaten von Polythiolaromaten und Dithiolcycloalkanen in Gegenwart von an sich bekannten Katalysatoren verestert oder umgeestert. Die erfindungsgemäßen Ester verwendet man zur Stabilisierung von Polymeren.

  式 I 的 3-叔丁基-或 3-叔丁基-5-烷基-4-羟基苯基-（烷基）羧酸的酯类 与通式 II 和 III 的聚硫代芳香族化合物（最好是通式 II 的聚硫代芳香族化合物）的氧化乙酸酯，其中含有 2 至 6 个硫醇基团 以及通式 IV 的二硫醇环烷氧化物（最多含有 6 个氧化亚烷基单元）、 其中 X = (CH2)mSH X' = (CH2)rSH X" = (CH2)sSH，其中 m,r,s = 0 或 1、 R,R',R"=H、烷基、卤素、羟基、 R3 = H、C1 至 C4 烷基、 R4、R5 = Cz 至 C4 亚烷基、 q = 0 至 7，最好为 1、 对于 z 或 z' = 0，n = 2 至 6 当 z 或 z' ≠0 时，n = 1 至 5 o + p = n 其中 0 ≤ a,z ≤ a + z ≤ 6-n （式 II）或 0 ≤ b,c,z' 可以是 ≤ 4 ≤ 8-n （式 III）。 为了制备这些酯，3-叔丁基或 3-叔丁基-5-烷基-4-羟基苯基-(烷)-羧酸或其衍生物在本身已知的催化剂存在下，与多硫芳烃和二硫环烷的氧乙酸酯进行酯化或酯交换反应。 本发明的酯类可用于稳定聚合物。
• US4906775A
  申请人：——

  公开号：US4906775A

  公开（公告）日：1990-03-06
• Facile Synthesis of Novel Bis- and Tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Kwang-Yol Kay、Yong Gu Baek、Dae Won Han、Sang Yong Yeu

  DOI：10.1055/s-1997-1506

  日期：1997.1

  Mono-, bis-, and tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes 3,5, and 7 were synthesized by palladium-catalyzed Heck reaction of vinylferrocene (2) with mono-, bis-, and tetrakisbromosubstituted [2,2]paracyclophanes 1, 4, and 6, respectively.

  在钯催化下，乙烯基二茂铁（2）分别与单溴、双溴和四溴取代的[2,2]对位环烷 1、4 和 6 发生 Heck 反应，合成了单-、双-和四-（2-二茂铁乙烯基）[2,2]对位环烷 3、5 和 7。