2,4-di-t-butyl-6-methylnitrosobenzene | 25798-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-t-butyl-6-methylnitrosobenzene
• 英文别名: 1,5-Ditert-butyl-3-methyl-2-nitrosobenzene
• CAS: 25798-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: SYKZBGVJPFZHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-t-butyl-6-methylnitrosobenzene 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,7-di-t-butyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  向空间受阻的亚硝基苯中异常添加自由基

  摘要：

  1-氰基-1-甲基-和1-甲氧基羰基-1-甲基-乙基与2,4,6-三叔丁基亚硝基苯（I）反应生成异常的1,6-加成产物1-（1-氰基-1-甲基乙氧基亚氨基）-4-（1-氰基-1-甲基乙基）-2,4,6-三叔丁基环己-2,5-二烯（III）和相应的甲氧基羰基衍生物（IV）。我们建议反应是通过自由基对亚硝基氧原子的攻击而形成的苯胺基自由基（II）进行的。2-甲基-4,6-二叔丁基亚硝基苯（VI）与1-氰基-1-甲基乙基的反应，得到N-异亚丙基-2-甲基-4,6-二叔丁基苯胺N-氧化物（VII）和3-（1-氰基-1-甲基乙基）-5,7-二叔丁基-2,1-苯并恶唑（VIII）。2，5-二叔丁基亚硝基苯与1-氰基-1-甲基乙基反应生成标准的加成产物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710003399

文献信息

• Chemistry of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines. V. Reactions of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines with Nucleophilic Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Takeo Hosogai、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.205

  日期：1980.1

  (1) gave 2,4-di-t-butyl-6-methylaniline in the reactions with such reagents as alkylamines, thiourea, butyllithium, alkylmagnesium halides, 1-(1-pyrrolidinyl)cyclopentene, and hydrogen sulfide. Triphenylphosphine reacted with 1 to give (2,4-di-t-butyl-6-methylphenylimino)triphenylphosphorane and bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl)sulfur diimide. Reaction of triphenylphosphine with 2,4,6-tri-t-butyl-7

  2,4-二叔丁基-6-甲基-N-(硫代亚磺酰基)苯胺 (1) 在与烷基胺、硫脲、丁基锂、烷基镁卤化物、1-(1-吡咯烷基)环戊烯和硫化氢。三苯基膦与1反应得到(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基亚氨基)三苯基膦和双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)硫二亚胺。三苯基膦与 2,4,6-三叔丁基-7,8-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,4,9-triene 反应得到 2,4,6-tri-t-丁基苯胺、双（2,4,6-三叔丁基苯基）硫二亚胺和 2,4,6-三叔丁基-N-亚磺酰基苯胺 (7)。二亚胺硫被认为是通过中间体 2,4,6-三叔丁基硫代亚硝基苯形成的，它被氧气捕获，得到 N-亚磺酰基衍生物 7。
• Reaction of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylnitrobenzene with Alky Grignard Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3727

  日期：1975.12

  6-tri-t-butyl-2,4-cyclohexadienes (6) depending on the Grignard reagents used. Reduction of the oxime 6 proved to be responsible for the formation of the aniline 4. Comparison of the present reactions with those of 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene (7) with Grignard reagent, syn-anti-isomzrs of the oxime 6, and the formation mechanisms of the products have been discussed.

  2,4,6-三叔丁基硝基苯 (1) 与烷基卤化镁反应生成 2,4,6-三叔丁基苯胺 (2)、N-烷基-2,4,6-三叔丁基苯胺(3)、6-烷基-2,4-二-叔丁基苯胺 (4)、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基 2,5-环己二烯 (5)，和6-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,4-环己二烯 (6) 取决于所使用的格氏试剂。肟 6 的还原证明是形成苯胺 4 的原因。 将本反应与 2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (7) 与格氏试剂的反应进行比较，肟 6，并讨论了产物的形成机制。
• Thermolysis of 6-Hydroxyimino-1,3,5-tri-<i>t</i>-butyl-5-methyl-1,3-cyclohexadiene
  作者：Renji Okazaki、Masako Watanabe、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.959

  日期：1982.3

  Mechanism of the thermolysis of the titile compound has been proposed, which begins with a homolytic cleavage leading to t-butyl radical and 2,4-di-t-butyl-6-methyl-1-nitrosobenzene. The reaction of the nitrosobenzene with t-butyl radical generated from photolysis of 2,2′-dimethyl-2,2′-azopropane is also described.

  提出了标题化合物的热解机制，该机制从均裂开始产生叔丁基和2,4-二叔丁基-6-甲基-1-亚硝基苯。还描述了亚硝基苯与2,2'-二甲基-2,2'-偶氮丙烷光解产生的叔丁基自由基的反应。
• Okazaki, Renji; Watanabe, Masako; Inagaki, Yoshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1365 - 1369
  作者：Okazaki, Renji、Watanabe, Masako、Inagaki, Yoshio、Inamoto, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI, RENJI;WATANABE, MASAKO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 959-960
  作者：OKAZAKI, RENJI、WATANABE, MASAKO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——