2,2',4,4'-tetra-t-butyl-6,6'-dimethylazobenzene | 35532-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetra-t-butyl-6,6'-dimethylazobenzene
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-azobenzol；2,4,2',4'-tetra-t.-butyl-6,6'-dimethylazobenzol；bis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-methylphenyl]-diazene；2,2',4,4'-Tetrabutyl-6,6'-dimethylazobenzene；bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)diazene
• CAS: 35532-72-0
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂
• 分子量: 434.709
• InChiKey: JNJHHZXUPYNQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-t-butyl-6-methylnitrosobenzene 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 2,2',4,4'-tetra-t-butyl-6,6'-dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基硝基苯与烷基格氏试剂反应

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基硝基苯 (1) 与烷基卤化镁反应生成 2,4,6-三叔丁基苯胺 (2)、N-烷基-2,4,6-三叔丁基苯胺(3)、6-烷基-2,4-二-叔丁基苯胺 (4)、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基 2,5-环己二烯 (5)，和6-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,4-环己二烯 (6) 取决于所使用的格氏试剂。肟 6 的还原证明是形成苯胺 4 的原因。 将本反应与 2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (7) 与格氏试剂的反应进行比较，肟 6，并讨论了产物的形成机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3727

文献信息

• Chemistry of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines. V. Reactions of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines with Nucleophilic Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Takeo Hosogai、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.205

  日期：1980.1

  (1) gave 2,4-di-t-butyl-6-methylaniline in the reactions with such reagents as alkylamines, thiourea, butyllithium, alkylmagnesium halides, 1-(1-pyrrolidinyl)cyclopentene, and hydrogen sulfide. Triphenylphosphine reacted with 1 to give (2,4-di-t-butyl-6-methylphenylimino)triphenylphosphorane and bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl)sulfur diimide. Reaction of triphenylphosphine with 2,4,6-tri-t-butyl-7

  2,4-二叔丁基-6-甲基-N-(硫代亚磺酰基)苯胺 (1) 在与烷基胺、硫脲、丁基锂、烷基镁卤化物、1-(1-吡咯烷基)环戊烯和硫化氢。三苯基膦与1反应得到(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基亚氨基)三苯基膦和双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)硫二亚胺。三苯基膦与 2,4,6-三叔丁基-7,8-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,4,9-triene 反应得到 2,4,6-tri-t-丁基苯胺、双（2,4,6-三叔丁基苯基）硫二亚胺和 2,4,6-三叔丁基-N-亚磺酰基苯胺 (7)。二亚胺硫被认为是通过中间体 2,4,6-三叔丁基硫代亚硝基苯形成的，它被氧气捕获，得到 N-亚磺酰基衍生物 7。
• Reaction of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylnitrobenzene with Alky Grignard Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.3727

  日期：1975.12

  6-tri-t-butyl-2,4-cyclohexadienes (6) depending on the Grignard reagents used. Reduction of the oxime 6 proved to be responsible for the formation of the aniline 4. Comparison of the present reactions with those of 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene (7) with Grignard reagent, syn-anti-isomzrs of the oxime 6, and the formation mechanisms of the products have been discussed.

  2,4,6-三叔丁基硝基苯 (1) 与烷基卤化镁反应生成 2,4,6-三叔丁基苯胺 (2)、N-烷基-2,4,6-三叔丁基苯胺(3)、6-烷基-2,4-二-叔丁基苯胺 (4)、4-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基 2,5-环己二烯 (5)，和6-烷基-1-羟基亚氨基-2,4,6-三-叔丁基-2,4-环己二烯 (6) 取决于所使用的格氏试剂。肟 6 的还原证明是形成苯胺 4 的原因。 将本反应与 2,4,6-三叔丁基亚硝基苯 (7) 与格氏试剂的反应进行比较，肟 6，并讨论了产物的形成机制。