Thioacetic acid S-(4-acetylsulfanylmethyl-benzyl) ester | 137759-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-(4-acetylsulfanylmethyl-benzyl) ester
• 英文别名: 1,4-Benzenedimethanethiol, S,S'-diacetyl-；S-[[4-(acetylsulfanylmethyl)phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 137759-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: LMMQNTZMZDKEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-(4-acetylsulfanylmethyl-benzyl) ester 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-[[4-[[4-[[4-(acetylsulfanylmethyl)phenyl]methylsulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanylmethyl]phenyl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ono, Noboru; Tomita, Hiroaki; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2453 - 2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 potassium thioacetate 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Thioacetic acid S-(4-acetylsulfanylmethyl-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硫代乙酸钾方便地合成硫代乙酸盐和硫代苯甲酸盐

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120025193

文献信息

• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。
• Ono, Noboru; Tomita, Hiroaki; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2453 - 2456
  作者：Ono, Noboru、Tomita, Hiroaki、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Automated Solid‐Phase Oligo(disulfide) Synthesis
  作者：Martin Frandsen、Kassem El‐Chami、Johan Palmfeldt、Jakob Melgaard Smidt、Maja E. T. Langballe、Alexander Sandahl、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1002/anie.202303170

  日期：2023.6.5

  A method for the automated synthesis of sequence-specific oligo(disulfides) on a solid support was developed. Six different dithiol monomer building blocks were prepared and applied in the synthesis of disulfide oligomers by extension of a T15 DNA strand. The disulfides were degraded in the presence of millmolar levels of glutathione, and a mechanism for cargo release upon reduction was also developed

  开发了一种在固体支持物上自动合成序列特异性寡核苷酸（二硫化物）的方法。制备了六种不同的二硫醇单体结构单元，并通过延伸 T 15 DNA 链将其应用于二硫化物低聚物的合成。二硫化物在毫摩尔水平的谷胱甘肽存在下被降解，并且还开发了一种在还原时释放货物的机制。