Furan-2-carboxylic acid (thiophen-2-ylmethyl)-amide | 20037-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Furan-2-carboxylic acid (thiophen-2-ylmethyl)-amide
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 20037-41-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD03163728
• 分子量: 207.253
• InChiKey: VPXSLXIREYNLGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 、 Furan-2-carboxylic acid (thiophen-2-ylmethyl)-amide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Furan-2-carboxylic acid (2-azido-benzoyl)-thiophen-2-ylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Parallel fluorous biphasic synthesis of 3 H -quinazolin-4-ones by an Aza-Wittig reaction employing perfluoroalkyl-tagged triphenylphosphine

  摘要：

  A perfluoroalkyl-tagged triphenylphosphine eras applied in a fluorous biphasic system for the efficient parallel synthesis of 3H-quinazolin-4-ones via an Aza-Wittig reaction. The products were isolated by solid-phase extraction on fluorous reversed-phase silica gel. A new solid-phase bound phosphine derivative was used for comparison and yielded similar results. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02279-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2-呋喃甲酰肼 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Furan-2-carboxylic acid (thiophen-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  碘促进胺与酰肼的 N-酰化：一种有效的无金属酰胺化

  摘要：

  通过在室温下在无金属和无碱条件下使用 I 2作为氧化剂，开发了一种用于酰肼与胺的酰胺化的有效方案。在不使用有毒试剂的情况下，以良好至极好的收率获得了胺的 N-酰化产物。该方法操作简单，可耐受脂肪族/芳香族和伯/仲胺与不同的酰肼。

  DOI：

  10.1055/a-1838-9491

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Alkylations of Secondary Amides
  作者：Wei Ou、Feng Han、Xiu-Ning Hu、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201806747

  日期：2018.8.27

  Reported herein is the first direct, metal‐catalyzed reductive functionalization of secondary amides to give functionalized amines and heterocycles. The method is shown to have exceptionally broad scope with respect to suitable nucleophiles, which cover both hard and soft C nucleophiles as well as a P nucleophile. The reaction exhibits good chemoselectivity and tolerates several sensitive functional

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。
• Preparation, structural analysis, bioactivity assessment, enzyme and molecular docking calculations of some furan/thiophene-2-carboxamide derivatives
  作者：Sukriye Cakmak、Semiha Yenigun、Tevfik Ozen

  DOI：10.1007/s13738-023-02852-4

  日期：2023.10

  Some furan/thiophene-2-carboxamide derivatives (1–3) were prepared from acyl chlorides and heterocyclic amine derivatives with good yields, employing synthetic route and their chemical structures were confirmed using different spectroscopic methods including IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. Three different enzyme inhibition effect tests as urease, acetylcholinesterase (AChE) and butyryl

  采用合成路线，以酰氯和杂环胺衍生物为原料，以良好的收率制备了一些呋喃/噻吩-2-甲酰胺衍生物( 1–3 )，并通过IR、 1 H NMR、13 C NMR等不同光谱方法确认了其化学结构和元素分析。对这些化合物进行了脲酶、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性三种不同的酶抑制效果测试。生物学评价结果清楚地表明，化合物1的抗脲酶活性是硫脲标准品的约9.8倍，而化合物3的抗脲酶活性是硫脲标准品的约9.8倍。对 BChE 酶的活性比加兰他敏标准品高约 4.2 倍。通过分子插入模拟研究了每种目标化合物与脲酶、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性位点的分子相互作用，结果证实了实验结果。结果还表明，带有噻吩/呋喃碳酰胺部分的化合物（例如1和3）可以作为未来开发更有效药剂的有希望的结构。
• [EN] 5-NITROFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING CENTROSOMAL CLUSTERING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-NITROFURANE-2CARBOXAMIDE PERMETTANT D'INHIBER L'AGRÉGATION CENTROSOMALE
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2013149336A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure relates generally to compounds and methods for inhibiting centrosomal clustering in a cell harboring supernumerary centrosomes by, for example, administering an effective amount of a compound of the general chemical formula (I): Formula (I) Where X is optionally substituted alkyl, n is an integer from 1 to 10 and R1 is optionally substituted aryl or cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof.