2-碘苯磺酸甲酯 | 850078-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苯磺酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-iodobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-iodobenzenesulfonic acid methyl ester
• CAS: 850078-95-4
• 化学式: C₇H₇IO₃S
• 分子量: 298.101
• InChiKey: SCKPMKHAXKTODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯磺酸甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-iodyl-2-(methoxysulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯磺酸的制备和还原分解。1-Hydroxy-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide 的 X 射线晶体结构

  摘要：

  2-碘氧基苯磺酸（1-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 的环状互变异构形式），2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 的硫杂类似物和潜在的重要氧化该试剂由两种不同的途径制备：2-碘苯磺酸的直接氧化和2-碘苯磺酸甲酯的水解。发现所得的 l-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 是热不稳定的并且对有机溶剂具有高度反应性。通过单晶 X 射线衍射确定其还原分解产物 L-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide（2-碘代苯磺酸的环状互变异构形式）的结构。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600683
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-iodobenzenesulfonate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-碘苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基从芳香族碘化物中提取碘：立体效应和电子效应† ，‡

  摘要：

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，

  DOI：

  10.1021/jo061125a

文献信息

• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。
• US9565856B2
  申请人：——

  公开号：US9565856B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Abstraction of Iodine from Aromatic Iodides by Alkyl Radicals:  Steric and Electronic Effects^,
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/jo061125a

  日期：2006.10.1

  Abstraction of the iodine atom from aryl iodides by alkyl radicals takes place in some cases very efficiently despite the unfavorable difference in bond dissociation energies of C−I bonds in alkyl and aryl iodides. The abstraction is most efficient in iodobenzenes, ortho-substituted with bulky groups. The ease of abstraction can be explained by the release of steric strain during the elimination of the iodine

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，
• Preparation and Reductive Decomposition of 2-Iodoxybenzenesulfonic Acid. X-ray Crystal Structure of 1-Hydroxy-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide
  作者：Alexey Y. Koposov、Dmitry N. Litvinov、Viktor V. Zhdankin、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/ejoc.200600683

  日期：2006.11

  1,3,3-trioxide was found to be thermally unstable and highly reactive towards organic solvents. The structure of its reductive decomposition product, l-hydroxy-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide (the cyclic tautomeric form of 2-iodosylbenzenesulfonic acid), was established by single-crystal X-ray diffraction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  2-碘氧基苯磺酸（1-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 的环状互变异构形式），2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 的硫杂类似物和潜在的重要氧化该试剂由两种不同的途径制备：2-碘苯磺酸的直接氧化和2-碘苯磺酸甲酯的水解。发现所得的 l-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,3,3-trioxide 是热不稳定的并且对有机溶剂具有高度反应性。通过单晶 X 射线衍射确定其还原分解产物 L-羟基-1H-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide（2-碘代苯磺酸的环状互变异构形式）的结构。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)