cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride | 60901-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride
• 英文别名: cis-Cyclohexanedicarbonyl chloride；cis-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid chloride；cis-1,2-Cyclohexandicarbonsaeuredichlorid；cis-cyclohexane-1,2-dicarbonyl chloride；cis-Cyclohexan-dicarbonsaeure-(1.2)-dichlorid；cis-Cyclohexan-1,2-dicarbonylchlorid；(1R,2s)-1,2-cyclohexanedicarbonyl dichloride；(1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 60901-05-5
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: YKZFIPRBWVEQBE-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of trans-hydroindenones by thermal reaction of α,ω-bis(diazo)diketones

  摘要：

  δ±，Ï-双（重氮）二酮的热反应产生了δ±²-不饱和环烯酮，包括未取代的反式氢茚酮，这些物质很难通过传统合成反应获得。

  DOI：

  10.1039/c39930000556
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride
  参考文献：
  名称：

  分子旋转差异法在三萜的结构和立体化学问题中的应用

  摘要：

  在105种不饱和四环和五环三萜醇及其简单衍生物的文献中，已通过Barton和Jones分子旋转差法（MRD）进行了关联。通过这样做，所有已知化合物已被诊断为19种立体骨架类型，在某些情况下具有MRD值。将该方法应用于阐明三萜类化合物的结构得到了新的概括。文献中报道的比旋光度值与既定结构不一致的情况，有待进一步研究和纠正，特别是在较严重的情况下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80158-0

文献信息

• Application of the method of molecular rotation differences in structural and stereochemical problems in triterpenes
  作者：L. Ogunkoya

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80158-0

  日期：1977.1

  pentacyclic triterpenoid alcohols and their simple derivatives have been correlated by the Barton and Jones Method of Molecular Rotation Differences (MRD). By so doing, all the known compounds have been divided into nineteen stereoskeletal types with diagnostic, in some cases, values of MRD New generalisations are made on the application of this method to the elucidation of structures of triterpenoids. Cases

  在105种不饱和四环和五环三萜醇及其简单衍生物的文献中，已通过Barton和Jones分子旋转差法（MRD）进行了关联。通过这样做，所有已知化合物已被诊断为19种立体骨架类型，在某些情况下具有MRD值。将该方法应用于阐明三萜类化合物的结构得到了新的概括。文献中报道的比旋光度值与既定结构不一致的情况，有待进一步研究和纠正，特别是在较严重的情况下。
• Cl35 nuclear quadrupole resonance spectra of some carboxylic acid chlorides
  作者：E. V. Bryukhova、V. V. Korshak、V. A. Vasnev、S. V. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf00863204

  日期：1972.3
• Intramolecular Cooperative Reactions of 1,2-Bis(diazoketone)s. The First Syntheses of trans-Hydro-1H-2-inden-1-ones
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazunori Takada、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00113a030

  日期：1995.4

  The intramolecular cooperative reactions of 1,2-bis(diazoketone)s initiated by the Wolff rearrangement of alpha-diazoketones have been investigated. Under thermal conditions, 1,2-bis(diazoketone)s are efficiently transformed into 2-cyclopenten-1-one derivatives with complete stereospecificity. Thus, a most extraordinary result is reported, that trans-hydro-2-inden-1-ones (1-3) were synthesized for the first time from trans-1,2-bis(diazoketone)s (5, 11, and 12), respectively. The unprecedented trans-hydroindenone structure was confirmed by X-ray analysis of 3 as well as H-1 NMR analysis and was supported by ab initio molecular orbital calculations. The same reactions were also carried out under photochemical conditions and were applied to 1,3-bis(diazoketone)s, giving 2-cyclohexen-1-one derivatives.
• DERVAN P. B.; JONES C. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2116-2122
  作者：DERVAN P. B.、 JONES C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel intermediates for preparing guanidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0452782B1

  公开（公告）日：1997-01-15