(4R,5S)-4,5-diphenyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1040389-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1040389-98-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₂Si
• 分子量: 419.639
• InChiKey: KOPJAOOXWMUVSD-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,5S)-3-ethynyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-lactams via the Kinugasa Reaction Employing Ynamides

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of chiral alpha-amino-beta-lactam through an ynamide-Kinugasa reaction is described. In addition, a mechanistic model is illustrated here to rationalize the observed diastereoselectivity, which depends on both the initial [3 + 2] cycloaddition step and the subsequent protonation for which both are highly selective.

  DOI：

  10.1021/ol801257j
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-顺-4,5-二苯基-2-恶唑烷酮 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted 2-Amido-furans From Rh(II)-Catalyzed Cyclopropenations of Ynamides

  摘要：

  Rh(II)-catalyzed cyclopropenations of ynamides are described. Although an actual amido-cyclopropene intermediate may not be involved, these reactions provide a facile entry to highly substituted 2-amido-turans, thereby formerly constituting a [3 + 2] cycloaddition. An application of these de novo 2-amido-turans in N-tethered intramolecular [4 + 2] cycloadditions is also illustrated, leading to dihydroindoles and tetrahydroquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol901860b