Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(Z)-(R)-3-acetoxy-1-benzyloxy-8-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oct-6-en-4-ynyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 524735-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(Z)-(R)-3-acetoxy-1-benzyloxy-8-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oct-6-en-4-ynyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 524735-02-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₈
• 分子量: 542.67
• InChiKey: RTKZZDIIMLENBW-FSGNGDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(Z)-(R)-3-acetoxy-1-benzyloxy-8-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oct-6-en-4-ynyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 dicobalt octacarbonyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,6R)-2-((R)-1-Benzyloxy-2-(7Z,9Z)-(4aS,6R,11aR)-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl-ethyl)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,6R)-2-{(Z)-(R)-3-acetoxy-1-benzyloxy-8-[(2R,3S)-3-(2-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-oct-6-en-4-ynyl}-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(Z)-(R)-3-acetoxy-1-benzyloxy-8-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oct-6-en-4-ynyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y