tert-butyl 3-(fluorosulfonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 2090868-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(fluorosulfonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-fluorosulfonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 2090868-07-6
• 化学式: C₉H₁₆FNO₄S
• 分子量: 253.295
• InChiKey: JOPWFCARHAOTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(fluorosulfonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.7 g的产率得到3-(fluorosulfonyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环氨基磺酰基氟化物：用于保护无酰胺基合成磺酰胺的新型支架

  摘要：

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201801140
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-甲磺酰氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 tert-butyl 3-(fluorosulfonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环氨基磺酰基氟化物：用于保护无酰胺基合成磺酰胺的新型支架

  摘要：

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201801140

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of an Azomethyne Ylide and Vinyl Sulfonyl Fluorides ― an Approach to Pyrrolidine-3-sulfonyl Fluorides
  作者：Volodymyr L. Mykhalchuk、Vladimir S. Yarmolchuk、Roman O. Doroschuk、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800521

  日期：2018.6.15

  [3+2] Cycloaddition reactions of various vinyl sulfonyl fluorides with an unsubstituted azomethine ylide result in the formation of pyrrolidine‐3‐sulfonyl fluorides. The method is scalable, and the products are suitable building blocks for sulfur(VI)–fluoride exchange (SuFEx), which has been referred to as another click reaction.

  [3 + 2]各种乙烯基磺酰氟与未取代的甲亚胺叶立德的环加成反应会形成吡咯烷-3-磺酰氟。该方法具有可扩展性，并且该产品是硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）的合适构建基块，已被称为另一种点击反应。