(1R,2S)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-nitro-1-phenyl-1-propanol | 1006061-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-nitro-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,2S)-2-nitro-1-phenylpropoxy]silane
• CAS: 1006061-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: HGAHFPSPUXGMIR-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-nitro-1-phenyl-1-propanol 在 三甲基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以76%的产率得到(R)-(+)-1-<(t-Buthyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  催化的PMe 3介导的仲硝基烷烃向酮的转化：非常温和的Nef型过程

  摘要：

  脂肪族仲硝基化合物在室温下通过一锅反应与220–250 mol％的三甲基膦（PMe 3）和50–100 mol％的t BuC 6 H 4转化为酮，通常产率为90-100％。SSC 6 H 4 t Bu或PhthN-SePh，或两种添加剂的20摩尔％。因此，公开了还原性Nef样反应的非常温和的催化变体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.110

文献信息

• AuBr₃-Catalyzed Thiooxime-to-Carbonyl Conversion: From Chiral Aliphatic Nitro Compounds to Ketones without Racemization
  作者：Jordi Burés、Carles Isart、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol9017722

  日期：2009.10.1

  quantitatively in situ, in THF−H2O at pH 7, by addition of AuBr3 (but not with other MXn!). Adducts arising from asymmetric nitro-Michael and nitro-aldol reactions afford 1,4-diketones and α-alkoxy ketones, respectively, with full retention of the configuration of the stereocenters α to the CHNO2/C═N−SPh/C═O groups.

  发现了在室温下在中性条件下发生的NO 2 -CO转化（Nef反应）的新变体。在将仲硝基烷烃转化为苯硫基酮亚胺之后，这些硫肟在pH-7的THF-H 2 O中通过添加AuBr 3进行原位定量水解（但不与其他MX n！一起水解）。由不对称的硝基-迈克尔和硝基-羟醛反应产生的加合物分别提供1,4-二酮和α-烷氧基酮，并完全保留了CHNO 2 /C═N-SPh/C═O的立体中心α的构型组。
• Catalytic, PMe3-mediated conversion of secondary nitroalkanes to ketones: a very mild Nef-type process
  作者：Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.110

  日期：2008.1

  Aliphatic secondary nitro compounds are converted to ketones at room temperature, usually in 90–100% yields, by a one-pot reaction with 220–250 mol % of trimethylphosphine (PMe3) and 50–100 mol % of tBuC6H4SSC6H4tBu or PhthN-SePh, or 20 mol % of both additives. Thus, very mild catalytic variants of the reductive Nef-like reactions are disclosed.

  脂肪族仲硝基化合物在室温下通过一锅反应与220–250 mol％的三甲基膦（PMe 3）和50–100 mol％的t BuC 6 H 4转化为酮，通常产率为90-100％。SSC 6 H 4 t Bu或PhthN-SePh，或两种添加剂的20摩尔％。因此，公开了还原性Nef样反应的非常温和的催化变体。