2-(4-bromo-2-chlorophenyl)hexahydro-2H-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-chlorophenyl)hexahydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-chlorophenyl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃BrClNO₂
• 分子量: 342.62
• InChiKey: MGBZXEPJVNQDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-chlorophenyl)hexahydro-2H-isoindole-1,3-dione 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 以95%的产率得到2-(4-bromo-2-chloro-5-nitrophenyl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢邻苯二甲酰亚胺-苯并噻唑杂化物作为一类新的原卟啉原氧化酶抑制剂：合成，结构-活性关系和DFT计算

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）在过去的几十年中一直引起人们的持续关注，这不仅是因为其独特的生化特性，而且还因为其生物医学意义。作为我们新的PPO抑制剂研发工作的延续，N-（苯并噻唑-5-基）-六氢-2 H-异吲哚-1,3-二硫酮（1a–j）和N-（苯并噻唑-5- yl）-octahydro-3-thioxoisoinindol-1-one衍生物（2a–i）被设计和合成。这些新制备的化合物通过元素分析，1 H NMR和ESI-MS光谱进行了表征。在体外分析表明这些化合物显示出对人PPO（hPPO）的良好抑制活性，K i值为0.38μM至6.83μM 。值得注意的是，大多数单亚硫代产物（1a–j）与商业对照次磺隆相比，具有更高或相当的PPO抑制活性。代表性化合物与与hPPO络合的acifluorfen（ACF）的二面角的比较清楚地表明，亚硫酰胺基或羰基酰胺环与苯并噻唑环之间的二

  DOI：

  10.1039/c4nj00636d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 六氢苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(4-bromo-2-chlorophenyl)hexahydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢邻苯二甲酰亚胺-苯并噻唑杂化物作为一类新的原卟啉原氧化酶抑制剂：合成，结构-活性关系和DFT计算

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）在过去的几十年中一直引起人们的持续关注，这不仅是因为其独特的生化特性，而且还因为其生物医学意义。作为我们新的PPO抑制剂研发工作的延续，N-（苯并噻唑-5-基）-六氢-2 H-异吲哚-1,3-二硫酮（1a–j）和N-（苯并噻唑-5- yl）-octahydro-3-thioxoisoinindol-1-one衍生物（2a–i）被设计和合成。这些新制备的化合物通过元素分析，1 H NMR和ESI-MS光谱进行了表征。在体外分析表明这些化合物显示出对人PPO（hPPO）的良好抑制活性，K i值为0.38μM至6.83μM 。值得注意的是，大多数单亚硫代产物（1a–j）与商业对照次磺隆相比，具有更高或相当的PPO抑制活性。代表性化合物与与hPPO络合的acifluorfen（ACF）的二面角的比较清楚地表明，亚硫酰胺基或羰基酰胺环与苯并噻唑环之间的二

  DOI：

  10.1039/c4nj00636d