(2S,6S)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amoni-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid | 162877-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,6S)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amoni-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[(2S)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 162877-64-7
• 化学式: C₅₃H₈₃NO₈S
• 分子量: 894.31
• InChiKey: HNJKCVLFJLXANK-UVALKFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu 、 (2S,6S)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amoni-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid 在 达卡巴嗪 、 HONB 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S)-3-[(2S)-3-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)cysteinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,6S)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amoni-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589