2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]benzenesulfonic acid | 832104-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]benzenesulfonic acid
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-；2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]benzenesulfonic acid
• CAS: 832104-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: BSXVDHOLWPEPDP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]benzenesulfonic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (S)-2-(((1-(adamantan-1-ylamino)-3-methylbutan-2-yl)amino)methyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有磺酸盐的手性 4-取代 (S)-咪唑啉盐的短合成及其在烯丙基卤化物与格氏试剂的 γ-选择性反应中的应用

  摘要：

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101336
• 作为产物：
  描述：

  2-磺基苯甲酸酐 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过打开 2-磺基苯甲酸酐获得磺酸文库

  摘要：

  2-磺基苯甲酸酐与 N-Boc 保护的 α-氨基醇完全打开，得到两性离子酯 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+)（R1 = H，烷基），R1 = iPr 是晶体学特征。这些物质的脱水得到两性离子恶唑啉磺酸衍生物 1,2-C6H4(SO3-)(CA=NH+CHR1CH2OA)（CA 和 OA 键合为 C-O），R1 = iPr（X 射线）、iBu、tBu， CH2Ph。与水反应再生两性离子酯，同时暴露于 M(OAc)2 (M = Cu, Pd) 导致形成结晶学表征的复合物 MIIL2 (L = iPr-恶唑啉磺酸的阴离子)。用 R2NH2 [R2 = CH2Ph, CH2(1-C10H7), R-CH(Me)Ph] 加热两性离子酯或恶唑啉，导致 SN2 攻击恶唑啉亚甲基基团，导致酰胺磺酸 1，2-C6H4(CONHCHRCH2NHR2)(SO3H) 基于对 R1 = iPr、R2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400562

文献信息

• Short Synthesis of Chiral 4-Substituted (S)-Imidazolinium Salts Bearing Sulfonates and Their Use in γ-Selective Reactions of Allylic Halides with Grignard Reagents
  作者：Christopher M. Latham、Alexander J. Blake、William Lewis、Matthew Lawrence、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201101336

  日期：2012.2

  A one-pot reaction of Boc-protected amino alcohols and 2-sulfobenzoic anhydride followed by the addition of a wide variety of primary amines has allowed rapid access to diverse libraries of amidosulfonates 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) (R1 = Bn, iPr, Ph; R2 = aryl, CHMePh, 1-adamantyl), of which two examples have been characterised by X-ray crystallography. These reactions proceed by SN2 opening

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高
• Sulfonic Acid Libraries Attained Through Opening of 2-Sulfobenzoic Acid Anhydride
  作者：Richard�I. Robinson、John�C. Stephens、Steve�M. Worden、Alexander�J. Blake、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200400562

  日期：2004.11

  2-Sulfobenzoic acid anhydride opens cleanly with N-Boc-protected α-amino alcohols to afford zwitterionic esters 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+) (R1 = H, alkyl), the species R1 = iPr is crystallographically characterised. Dehydration of these species affords zwitterionic oxazoline sulfonic acid derivatives 1,2-C6H4(SO3−)(CA=NH+CHR1CH2OA) (CA and OA are bonded C−O) for R1 = iPr (X-ray), iBu, tBu, CH2Ph

  2-磺基苯甲酸酐与 N-Boc 保护的 α-氨基醇完全打开，得到两性离子酯 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+)（R1 = H，烷基），R1 = iPr 是晶体学特征。这些物质的脱水得到两性离子恶唑啉磺酸衍生物 1,2-C6H4(SO3-)(CA=NH+CHR1CH2OA)（CA 和 OA 键合为 C-O），R1 = iPr（X 射线）、iBu、tBu， CH2Ph。与水反应再生两性离子酯，同时暴露于 M(OAc)2 (M = Cu, Pd) 导致形成结晶学表征的复合物 MIIL2 (L = iPr-恶唑啉磺酸的阴离子)。用 R2NH2 [R2 = CH2Ph, CH2(1-C10H7), R-CH(Me)Ph] 加热两性离子酯或恶唑啉，导致 SN2 攻击恶唑啉亚甲基基团，导致酰胺磺酸 1，2-C6H4(CONHCHRCH2NHR2)(SO3H) 基于对 R1 = iPr、R2