N-(2-(3-(1H-indol-1-yl)propoxy)phenyl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-(1H-indol-1-yl)propoxy)phenyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(3-indol-1-ylpropoxy)phenyl]-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: UOVMHSJALYUUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chloropropyl)indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(3-(1H-indol-1-yl)propoxy)phenyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  非 ATP 竞争性小分子 Polo 样激酶 1 (Plk1) 抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  首次通过合理的药物设计设计了一系列靶向底物结合口袋的小分子 Plk1 抑制剂。合成了设计的化合物并在体外评估了它们的活性。一些目标化合物显示出有效的 Plk1 抑制活性和抗增殖特性。特别是，5i 表现出 Plk1 抑制活性，IC50 值为 0.68 µM。化合物 5i 还显示出对 HeLa 细胞的细胞生长抑制活性，IC50 值为 0.51 µM，其效力是百里醌的四倍。作用机制表明 5i 是一种不依赖于 ATP 且依赖于底物的 Plk1 抑制剂。化合物 5i 对 Plk2、Plk3 和五种丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶显示出优异的 Plk1 抑制选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400294

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Non-ATP-Competitive Small-Molecule Polo-Like Kinase 1 (Plk1) Inhibitors
  作者：Dong-Xing Chen、Jie Huang、Meng Liu、Yun-Gen Xu、Cheng Jiang

  DOI：10.1002/ardp.201400294

  日期：2015.1

  A series of small‐molecule Plk1 inhibitors targeting the substrate‐binding pocket were designed through rational drug design for the first time. The designed compounds were synthesized and their activities were evaluated in vitro. Some of the targeted compounds showed potent Plk1 inhibitory activities and anti‐proliferative characters. Particularly, 5i showed Plk1 inhibitory activity with an IC50 value

  首次通过合理的药物设计设计了一系列靶向底物结合口袋的小分子 Plk1 抑制剂。合成了设计的化合物并在体外评估了它们的活性。一些目标化合物显示出有效的 Plk1 抑制活性和抗增殖特性。特别是，5i 表现出 Plk1 抑制活性，IC50 值为 0.68 µM。化合物 5i 还显示出对 HeLa 细胞的细胞生长抑制活性，IC50 值为 0.51 µM，其效力是百里醌的四倍。作用机制表明 5i 是一种不依赖于 ATP 且依赖于底物的 Plk1 抑制剂。化合物 5i 对 Plk2、Plk3 和五种丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶显示出优异的 Plk1 抑制选择性。