(4R,4'R,6R,6'R)4,4'-bis(benzyloxy)methoxy-6,6'-bis(triethylsily)oxy-1,1'-methylenebis(cyclohept-1-ene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4'R,6R,6'R)4,4'-bis(benzyloxy)methoxy-6,6'-bis(triethylsily)oxy-1,1'-methylenebis(cyclohept-1-ene)
• 英文别名: triethyl-[(1R,6R)-6-(phenylmethoxymethoxy)-3-[[(4R,6R)-4-(phenylmethoxymethoxy)-6-triethylsilyloxycyclohepten-1-yl]methyl]cyclohept-3-en-1-yl]oxysilane
• 化学式: C₄₃H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 737.18
• InChiKey: GPQCCOPRECBMCT-MRWFHJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'R,6R,6'R)4,4'-bis(benzyloxy)methoxy-6,6'-bis(triethylsily)oxy-1,1'-methylenebis(cyclohept-1-ene) 在 臭氧 、 二甲基硫 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以98%的产率得到(4S,6R)-2-[[(4S,6R)-2-hydroxy-6-[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-6-[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多官能团 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的快速不对称合成

  摘要：

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400514
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-methylenebis{6-[(benzyloxy)methoxy]-cyclohept-3-en-1-ol} 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(4R,4'R,6R,6'R)4,4'-bis(benzyloxy)methoxy-6,6'-bis(triethylsily)oxy-1,1'-methylenebis(cyclohept-1-ene)
  参考文献：
  名称：

  多官能团 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的快速不对称合成

  摘要：

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400514

文献信息

• An Expeditious Asymmetric Synthesis of Polyfunctional 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200400514

  日期：2004.12

  Quick access to polyfunctional spiroketal (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)- 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]butane- 1,3-diol [(+)-19] is now available through the stereoselective functionalization of enantiomerically pure protected tetrol (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l'-methylenebis[4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(triethylsilyl)-oxy]cyclohept- 1-ene [(-)-9], derived from 2,2'-methylenedifuran

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。