2-(4-azidophenoxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidophenoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 4-Azidophenoxy-ethanol；2-(4-azidophenoxy)ethanol
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: PYKYJPJVAVJLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenoxy)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-azidophenoxy)ethyl phenylphosphonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  A robust and simple protocol for the synthesis of arylfluorophosphonates

  摘要：

  Fluorophosphonates represent powerful probes for the identification and analysis of active serine hydrolases in activity based protein profiling. Although alkylphosphonofluoridates are widely used for such purposes, little is known about the synthesis and purification of arylphosphonofluoridates, which may be useful tools for screening enzyme activities toward aromatic esters. Our optimized route makes this subclass of transition state inhibitors broadly accessible for a diverse series of phosphonic acid derivatives using a combination of selective monoesterification with EDC center dot HCl and subsequent mild fluorination with DAST. All compounds were isolated as pure materials using a simple acid-base extraction protocol in 76-93% yields over two steps. These probes can be stored under an inert atmosphere at -24 degrees C for several months without significant degradation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.061
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)乙醇 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-azidophenoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A robust and simple protocol for the synthesis of arylfluorophosphonates

  摘要：

  Fluorophosphonates represent powerful probes for the identification and analysis of active serine hydrolases in activity based protein profiling. Although alkylphosphonofluoridates are widely used for such purposes, little is known about the synthesis and purification of arylphosphonofluoridates, which may be useful tools for screening enzyme activities toward aromatic esters. Our optimized route makes this subclass of transition state inhibitors broadly accessible for a diverse series of phosphonic acid derivatives using a combination of selective monoesterification with EDC center dot HCl and subsequent mild fluorination with DAST. All compounds were isolated as pure materials using a simple acid-base extraction protocol in 76-93% yields over two steps. These probes can be stored under an inert atmosphere at -24 degrees C for several months without significant degradation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.061

文献信息

• Unter der Einwirkung von Licht vernetzbare Polymere mit seitenständigen Azidophthalimidylgruppen, Verfahren zur Herstellung derselben und ihre photochemische Anwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0002439A2

  公开（公告）日：1979-06-27

  Die erfindungsgemässen, unter der Einwirkung von Licht vernetzbaren Polymeren weisen seitenständig Azidophthalimidylgruppen auf, welche der Formel I (I) entsprechen. Darin bedeutet Y einen zweiwertigen organischen Rest. Die Herstellung dieser Polymeren erfolgt entweder durch Einbau der Azidophthalimidylgruppierung in eine bestehende Polymerkette oder aber durch Aufbau von Polymerketten aus Monomeren, welche die Azidophthalimidylgruppierung bereits enthalten. Gegenüber entsprechenden lichtempfindlichen Polymeren des Standes der Technik weisen diese neuen Polymeren die Vorteile auf, dass sie noch lichtempfindlicher sind und auch im langwelligen UV-Bereich (über 320 nm) absorbieren.

  根据本发明可在光照下交联的聚合物，其侧面具有叠氮邻苯二甲酰亚胺基团，对应于式 I (I).式中，Y 为二价有机基。这些聚合物可以通过在现有聚合物链中加入叠氮邻苯二甲酰亚胺基团，或通过由已含有叠氮邻苯二甲酰亚胺基团的单体构建聚合物链来生产。 与现有技术中相应的光敏聚合物相比，这些新型聚合物的优势在于它们对光更加敏感，而且还能在长波紫外线范围内（320 纳米以上）吸收紫外线。
• US4247660A
  申请人：——

  公开号：US4247660A

  公开（公告）日：1981-01-27
• US4695285A
  申请人：——

  公开号：US4695285A

  公开（公告）日：1987-09-22