2-allyl-1-phenyl-1,3-propanediol | 89424-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol
• CAS: 89424-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OAJHZZZKKHDUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-phenyl-1,3-propanediol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 2,2-二甲氧基丙烷 为溶剂， 生成 [4,5-cis]-5-allyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-ylalkenoic acids

  摘要：

  该发明涉及具有二氧杂环戊烷环上4和5位处顺式相对立体化学的新型4-苯基-1,3-二氧杂环戊烯酸衍生物，其中Ra和Rb可以是氢、烷基、卤代烷基、烯基，也可以是可选择地取代的芳基或芳基烷基，Rc是羟基、烷氧基或烷磺酰胺基，n为1或2，A为乙烯或乙烯基，Y为(2-5C)聚亚甲基，可选择地被烷基取代，苯环B可选择地被取代的苯基，或者当Rc为羟基时，其盐。这些酸衍生物拮抗血栓素A.sub.2（TXA.sub.2）的一个或多个作用，并预计在TXA.sub.2参与的疾病情况中具有价值。该发明还提供含有式I的酸衍生物的药物组合物，以及它们的化学生产方法。

  公开号：

  US04567197A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以10.0 g的产率得到2-allyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  (5Z)-7-(2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)heptenoic acid: a specific thromboxane A2 receptor antagonist

  摘要：

  (5Z)-7-(2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二氧杂环戊烷-cis-5-基)庚烯酸(2)被发现是一种特异性、竞争性的血栓素A2受体拮抗剂，作用于血小板、血管和肺部的受体。在前列腺素I2、SRSA、去甲肾上腺素和5-羟色胺的受体中未检测到拮抗作用。描述了一系列类似物的合成；顺式取代化合物在血栓素受体上表现出活性，而反式取代化合物则没有。化合物2抑制了麻醉豚鼠中由稳定的血栓素类似物诱导的支气管收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00384a012

文献信息

• Asymmetric routes in the reaction of cyclic ketene ortho ester with aldehydes involving the use of chiral Lewis acid
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Young Lee、Kwangwoo Chun、In-Kyung Choi、Suk-Ku Kang

  DOI：10.1039/b107454g

  日期：2001.12.19

  Enantio- and diastereoselective synthesis of threo 2 and erythro 3 was accomplished by the conversion of 1 with aldehydes promoted by chiral borane 10; enantioselctivities range from 45–95% ee, while diastereoselectivities vary from 4.3–49∶1 with 8 different aldehydes.

  通过在1的手性硼烷10的催化下与醛反应，实现了2和3的对映选择性合成；对映选择性为45-95% ee，而与8种不同醛的反应，非对映选择性为4.3-49∶1。
• BROWN, G. R.;FOUBISTER, A. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 8, 455-456
  作者：BROWN, G. R.、FOUBISTER, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4567197A
  申请人：——

  公开号：US4567197A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4745198A
  申请人：——

  公开号：US4745198A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US5166377A
  申请人：——

  公开号：US5166377A

  公开（公告）日：1992-11-24