N,N'-bisphenyl-1,6,7,12-tetrakis-[4'-tert-butylphenoxy]-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide | 959505-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bisphenyl-1,6,7,12-tetrakis-[4'-tert-butylphenoxy]-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-diphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 959505-37-4
• 化学式: C₇₆H₆₆N₂O₈
• 分子量: 1135.37
• InChiKey: HLCKABIWHMWRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以59%的产率得到N,N'-bisphenyl-1,6,7,12-tetrakis-[4'-tert-butylphenoxy]-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  四香豆素per体系中的分子内能量转移：溶剂和桥联单元对电子性能的影响。

  摘要：

  报道了一种新型香豆素供体-per联亚酰亚胺受体光收集系统的合成和表征，其中能量转移效率> 99％。将供体-受体体系与模型化合物的激发态性质进行比较表明，尽管the亚双酰亚胺受体单元的光物理性质受到酰亚胺位置上取代基的性质和所用溶剂的影响很大，但通过键间相互作用供体和受体单元之间的距离可以忽略不计。可以将本系统中的能量转移描述为经由空间能量转移机制发生。仔细考虑供体相对于受体单元的氧化还原性质可以避免潜在有害的激发态电子转移过程。

  DOI：

  10.1039/b711681k

文献信息

• Synthesis and Properties of Axially Symmetrical Rigid Visible Light-Harvesting Systems Containing [60]Fullerene and Perylenebisimide
  作者：San-E Zhu、Kai-Qing Liu、Xue-Fei Wang、An-Dong Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02042

  日期：2016.12.16

  Two visible light-harvesting perylenebisimide (PDI)-[60]fullerene (C60) systems, dyad P1 with one C60 unit and triad P2 with two C60 units, have been synthesized. Both systems are axially symmetrical with a rigid biphenyl linker, ensuring a relatively fixed spatial distance between the donor and acceptor, preventing through-space interaction, and enhancing energy transfer. Steady-state and transient

  两个可见光捕集bis二酰亚胺（PDI）-[60]富勒烯（C 60）系统，带有一个C 60单元的二元组P1和带有两个C 60的三元组P2单位，已经合成。两种系统均通过刚性联苯接头轴向对称，从而确保了供体和受体之间相对固定的空间距离，防止了空间相互作用，并增强了能量传递。稳态和瞬态光谱学，电化学以及理论计算已用于研究两个系统的电化学和光物理性质。稳态和时间分辨光谱表明，激发态的特征是从PDI到C 60的有效分子内能量转移。然后，C 60的高效本征系统间穿越最终导致了三重态C 60的产生。PDI在400–650 nm范围内广泛吸收可见光，并在三重态C 60处最终激发能量定位，使这些化合物成为理想的单重态氧诱导剂。进一步的研究表明，相对于PDI或C 60，这两种化合物的光氧化能力均得到显着提高，甚至比常用的三重态光敏剂亚甲基蓝（MB）更好。P2中的双C 60部分显示出更好的结果，与P1相比，P2的光氧化效率提高了1
• Panchromatic Light-Absorbing [70]Fullerene-Perylene-BODIPY Triad with Cascade of Energy Transfer as an Efficient Singlet Oxygen Sensitizer
  作者：Lifeng Dou、Yuanming Li、Lei Dong、Shuao Zhang、Yuanqi Wu、Yu Gong、Wei Yang、Hongdian Lu、Sane Zhu、Xiaoguo Zhou

  DOI：10.3390/molecules28083534

  日期：——

  singlet-singlet energy transfer in C70-P-B was confirmed by the luminescence study. The backward triplet excited state energy transfer from C70 moiety to perylene then occurs to populate 3perylene*. Thus, the triplet excited states of C70-P-B are distributed on both C70 and perylene moiety with lifetimes of 23 ± 1 μs and 175 ± 17 μs, respectively. C70-P-B exhibits excellent photooxidation capacity, and

  合成了全色光吸收 [70] 富勒烯-苝-BODIPY 三联体 (C70-PB)，并将其用作无重原子有机三线态光敏剂用于光氧化。通过稳态光谱、时间分辨光谱以及理论计算等方法对光物理过程进行了综合研究。C70-PB 在 300–620 nm 范围内表现出很强的吸收能力。发光研究证实了 C70-PB 中有效的级联分子内单线态-单线态能量转移。然后发生从 C70 部分到苝的反向三重激发态能量转移以填充 3perylene*。因此，C70-PB 的三重激发态分布在 C70 和苝部分，寿命分别为 23 ± 1 μs 和 175 ± 17 μs。C70-PB表现出优异的光氧化能力，其单线态氧产率达到0.82。C70-PB的光氧化速率常数分别是C70-Boc的3.70倍和MB的1.58倍。本文的结果有助于设计高效的无重原子有机三线态光敏剂，以实际应用于光伏、光动力疗法等领域。
• Intramolecular energy transfer in a tetra-coumarin perylene system: influence of solvent and bridging unit on electronic properties
  作者：Johannes H. Hurenkamp、Wesley R. Browne、Ramūnas Augulis、Audrius Pugžlys、Paul H. M. van Loosdrecht、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b711681k

  日期：——

  is reported, in which an energy-transfer efficiency of >99% is achieved. Comparison of the excited-state properties of the donor-acceptor system with model compounds revealed that although the photophysical properties of the perylene bisimide acceptor unit are affected considerably by the nature of the substituent at the imide positions and the solvent employed, through-bond interaction between the

  报道了一种新型香豆素供体-per联亚酰亚胺受体光收集系统的合成和表征，其中能量转移效率> 99％。将供体-受体体系与模型化合物的激发态性质进行比较表明，尽管the亚双酰亚胺受体单元的光物理性质受到酰亚胺位置上取代基的性质和所用溶剂的影响很大，但通过键间相互作用供体和受体单元之间的距离可以忽略不计。可以将本系统中的能量转移描述为经由空间能量转移机制发生。仔细考虑供体相对于受体单元的氧化还原性质可以避免潜在有害的激发态电子转移过程。